Chimie générale 202-SF1-RE (ancien 202-NYA) • Cégep à Montréal

Fiche de révision : Les molécules organiques, fonctions et isomères

Cette fiche de révision couvre les molécules organiques en chimie générale du cégep : reconnaître les sept fonctions courantes, écrire une molécule de trois façons, dénombrer des isomères, distinguer les isoméries de constitution et de géométrie, et déduire d'une fonction les propriétés physiques de la molécule.

Le fil : une formule brute ne désigne pas une molécule, c'est la connectivité qui fait les propriétés. Deux corps qui comptent les mêmes atomes peuvent bouillir à cent degrés d'écart, et c'est en reconnaissant la fonction, et elle seule, qu'on prévoit lequel des deux.

Le fil du chapitre

Une formule brute ne désigne pas une molécule : c'est la connectivité qui fait les propriétés. Deux corps aux mêmes atomes peuvent bouillir à cent degrés d'écart.

Ce chapitre fait partie de Chimie générale 202-SF1-RE (ancien 202-NYA)

Avant ce chapitre

Cette fiche suppose ces notions acquises. Si une méthode ci-dessous reste opaque, c'est presque toujours l'une d'elles qui manque, pas la fiche.

Hybridation et modèle quantique de la liaison Fiche

Remonter plus loin : la chaîne complète (4 chapitres) ↓

Le chemin de remédiation, du plus ancien au plus proche. Un élève qui reprend ce chapitre de zéro le reprend dans cet ordre.

1Les propriétés de la matièreSecondaire 4 ST, Science et technologie
2Structure atomique et configuration électronique
3Liaison chimique et géométrie moléculaire
4Hybridation et modèle quantique de la liaison

Notions couvertes

Groupe caractéristique
Fonction organique
Formule semi-développée
Formule squelettique
Valence du carbone
Isomère de constitution
Isomérie de fonction
Isomérie géométrique
Classe d'un alcool
Liaison hydrogène
Solubilité et chaîne

L'essentiel

Les sept fonctions et leur groupe caractéristique

• ALCOOL $R-OH$ : l'oxygène en bout de chaîne, porteur d'un hydrogène. ÉTHER $R-O-R'$ : le même oxygène, mais INSÉRÉ entre deux carbones.
• ALDÉHYDE $R-CHO$ : carbonyle $C=O$ en bout de chaîne, le carbone gardant un hydrogène. CÉTONE $R-CO-R'$ : le même carbonyle, encadré par deux carbones, sans hydrogène.
• ACIDE CARBOXYLIQUE $R-COOH$ : carbonyle et hydroxyle sur le même carbone. ESTER $R-COO-R'$ : le même motif, l'hydrogène remplacé par une chaîne.
• AMINE $R-NH_{2}$ : l'azote à la place de l'oxygène.
• Dans les trois couples, la fonction ne change que par la POSITION du même atome. C'est toujours ce déplacement qui fait la différence de propriétés.

Aldéhyde et cétone portent le même carbonyle. L'unique hydrogène du carbone de l'aldéhyde lui permet de s'oxyder, ce que la cétone ne peut pas faire.

Écrire et dénombrer

• Le carbone forme TOUJOURS quatre liaisons. Lié à un, deux, trois, quatre carbones, il porte $3$ , $2$ , $1$ , $0$ hydrogènes : primaire, secondaire, tertiaire, quaternaire.
• Alcane acyclique saturé : $C_{n}H_{2n+2}$ . Cycloalcane : $C_{n}H_{2n}$ . Une insaturation ou un cycle coûte exactement DEUX hydrogènes.
• Alcool ou éther saturé acyclique : $C_{n}H_{2n+2}O$ , l'oxygène s'insérant sans rien coûter en hydrogènes. Vérifier ce compte AVANT de chercher des isomères évite d'en chercher qui n'existent pas.
• Trois écritures : développée, toutes les liaisons visibles ; semi-développée, les liaisons vers les hydrogènes sous-entendues ; squelettique, chaque sommet et chaque extrémité valant un carbone, les hétéroatomes restant écrits.
• $C_{4}H_{10}O$ compte SEPT isomères, quatre alcools et trois éthers. Un hétéroatome multiplie les isomères bien plus vite qu'un carbone supplémentaire, car il ajoute l'isomérie de FONCTION aux isoméries de squelette et de position.

La classe d'un alcool se lit sur le nombre de carbones portés par le carbone qui porte le $-OH$ , jamais sur la ramification de la chaîne. Le 2-méthylpropan-1-ol est primaire malgré sa ramification.

De la fonction aux propriétés

• À masse molaire voisine, l'ordre des températures d'ébullition suit l'ordre des forces intermoléculaires : forces de London seules, puis dipôle-dipôle, puis liaison hydrogène.
• Butane $58{,}14$ g/mol bout à $-0{,}5$ °C, propanone $58{,}09$ g/mol à $56$ °C, propan-1-ol $60{,}11$ g/mol à $97$ °C. Moins de $4\,\%$ d'écart de masse, près de cent degrés d'écart d'ébullition.
• Un ALCOOL bout toujours nettement plus haut que l'ÉTHER qui lui est isomère : lui seul porte un hydrogène sur l'oxygène, donc lui seul forme des liaisons hydrogène entre molécules. Éthanol $78$ °C contre diméthyléther $-24$ °C.
• Le semblable dissout le semblable. Une cétone ne peut pas DONNER de liaison hydrogène, faute d'hydrogène sur son oxygène, mais elle peut en RECEVOIR de l'eau, ce qui suffit à la rendre miscible.
• La solubilité des alcools s'effondre quand la chaîne s'allonge : infinie pour le méthanol, $73$ g/L pour le butan-1-ol, $0{,}5$ g/L pour l'octan-1-ol, soit un facteur $146$ pour quatre carbones.

La chaîne carbonée est apolaire, le groupe fonctionnel est polaire. Tout se joue sur celui des deux qui l'emporte, et c'est le même raisonnement qui explique la structure d'un savon.

Les pièges qui coûtent des points

Les erreurs ci-dessous sont celles que je corrige le plus souvent en séance. Chacune coûte des points sur une copie, même quand le raisonnement est juste.

1. Conclure d'une formule brute à une molécule

toute la question d'identification

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Mon analyse élémentaire donne $C_{2}H_{6}O$ : c'est donc de l'éthanol. »

Ce qu'il faut écrire

« $C_{2}H_{6}O$ a DEUX isomères, l'éthanol qui bout à $78$ °C et le diméthyléther qui bout à $-24$ °C. Il faut un test chimique ou une mesure physique pour trancher. »

Pourquoi : Une formule brute ne donne que le comptage des atomes. Les propriétés dépendent de la CONNECTIVITÉ, et cent degrés d'écart d'ébullition pour les mêmes atomes en sont la preuve la plus nette. Aucune analyse élémentaire ne conclut seule.

2. Confondre aldéhyde et cétone

2 à 3 points, et un test de laboratoire mal interprété

Ce qu'il ne faut pas écrire

« $CH_{3}-CO-CH_{3}$ porte un carbonyle, donc c'est un aldéhyde, et il réagira à la liqueur de Fehling. »

Ce qu'il faut écrire

« Le carbonyle est encadré par DEUX carbones : c'est une cétone. Le carbone du carbonyle n'a aucun hydrogène, donc elle ne s'oxyde pas et ne réagit ni à Fehling ni à Tollens. »

Pourquoi : Les deux fonctions partagent le même groupe $C=O$ : ce qui les sépare est sa POSITION, en bout de chaîne ou au milieu, et donc la présence ou l'absence d'un hydrogène sur ce carbone. C'est cet hydrogène que l'oxydation arrache, et sans lui rien ne se passe.

3. Chercher une isomérie cis-trans sans vérifier les deux conditions

2 points, et deux structures dessinées pour rien

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le but-1-ène a une double liaison $C=C$ , donc il existe en cis et en trans. »

Ce qu'il faut écrire

« Il a bien la rigidité, mais son premier carbone porte DEUX hydrogènes identiques : les deux dessins sont la même molécule retournée. Il n'a pas d'isomère géométrique. »

Deux conditions et deux façons d'échouer. Le but-2-ène est le seul des trois à les remplir toutes les deux.

Pourquoi : Deux conditions sont nécessaires : une rigidité, double liaison ou cycle, ET deux substituants DIFFÉRENTS sur chacun des deux atomes engagés. Le but-1-ène échoue sur la seconde, le butane sur la première, et il faut nommer la bonne cause dans chaque cas.

4. Classer un alcool sur la ramification de sa chaîne

1 point, et la réactivité annoncée est fausse

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le 2-méthylpropan-1-ol est ramifié, il porte un méthyle, donc c'est un alcool secondaire. »

Ce qu'il faut écrire

« On regarde le carbone qui porte le $-OH$ : il n'est lié qu'à UN seul autre carbone, donc c'est un alcool PRIMAIRE, malgré la ramification. »

Pourquoi : La classe d'un alcool n'a rien à voir avec la forme générale de la molécule : elle se lit uniquement sur le voisinage du carbone fonctionnel. Sur les quatre alcools en $C_{4}H_{10}O$ , deux sont primaires, un secondaire, un tertiaire, et c'est cette classe qui décide si l'oxydation donne un aldéhyde, une cétone ou rien du tout.

5. Comparer deux ébullitions par la masse molaire

2 points, et le raisonnement entier est à refaire

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le propan-1-ol pèse $60{,}11$ g/mol et la propanone $58{,}09$ : il bout plus haut parce qu'il est plus lourd. »

Ce qu'il faut écrire

« Deux grammes par mole d'écart, soit $3\,\%$ , n'expliquent pas $41$ degrés. C'est la LIAISON HYDROGÈNE de l'alcool, que la cétone ne peut pas former, qui fait la différence. »

Trois masses molaires à moins de quatre pour cent, trois températures d'ébullition qui s'étalent sur cent degrés.

Pourquoi : La masse molaire n'agit que par les forces de London, et son effet est faible à quelques grammes près. Le trio butane, propanone, propan-1-ol est construit exactement pour cela : masses voisines, forces intermoléculaires différentes, et près de cent degrés d'écart.

6. Généraliser la miscibilité des alcools

2 points, et une extraction liquide-liquide mal expliquée

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Les alcools portent un $-OH$ comme l'eau, donc ils sont tous miscibles à l'eau. »

Ce qu'il faut écrire

« C'est vrai pour les premiers de la série, mais la solubilité s'effondre avec la longueur de chaîne : $73$ g/L pour le butan-1-ol et $0{,}5$ g/L pour l'octan-1-ol. »

Pourquoi : Le groupe $-OH$ reste le même quand la chaîne s'allonge, mais la partie apolaire grandit et finit par l'emporter. L'octan-1-ol se comporte pratiquement comme un hydrocarbure. C'est ce même équilibre entre tête polaire et queue apolaire qui fait fonctionner un savon.

7. Compter deux fois le même isomère

2 points, et le même comptage faux se reproduit sur les alcools

Ce qu'il ne faut pas écrire

« $C_{5}H_{12}$ : pentane, 2-méthylbutane, 3-méthylbutane, 2,2-diméthylpropane, cela fait quatre isomères. »

Ce qu'il faut écrire

« Le 3-méthylbutane n'existe pas : c'est le 2-méthylbutane vu de l'autre extrémité. $C_{5}H_{12}$ n'a que TROIS isomères. »

Pourquoi : Une chaîne se numérote par le bout qui donne le plus petit indice, et deux numérotations d'une même molécule ne font pas deux molécules. La parade est de dessiner, puis de vérifier que deux dessins ne se superposent pas par rotation ou par retournement avant de les compter séparément.

8. Oublier qu'un cycle coûte deux hydrogènes

2 points, et la moitié des structures possibles sont oubliées

Ce qu'il ne faut pas écrire

« $C_{6}H_{12}$ : c'est forcément un alcène, puisque ce n'est pas $C_{6}H_{14}$ . »

Ce qu'il faut écrire

« $C_{6}H_{12}$ peut être un alcène OU un cycloalcane, le cyclohexane par exemple. Un cycle et une double liaison coûtent exactement le même nombre d'hydrogènes, à savoir deux. »

Pourquoi : Refermer une chaîne mobilise une valence à chacune de ses deux extrémités, tout comme une double liaison en mobilise une sur chacun des deux carbones. La formule brute ne peut donc pas distinguer les deux, et il faut un test chimique, une décoloration de l'eau de brome par exemple, pour trancher.

Quelle méthode choisir

Quelle fonction porte cette molécule

L'hétéroatome présent dans la formule, et sa position

Si un azote porteur d'hydrogènes → AMINE

Exemple : $CH_{3}-CH_{2}-NH_{2}$
Si un oxygène simple lié, en bout de chaîne avec un hydrogène → ALCOOL

Exemple : $CH_{3}-CH_{2}-OH$
Si un oxygène simple lié, inséré entre deux carbones → ÉTHER

Exemple : $CH_{3}-O-CH_{3}$
Si un carbonyle en bout de chaîne, le carbone gardant un hydrogène → ALDÉHYDE

Exemple : $CH_{3}-CHO$
Si un carbonyle entre deux carbones → CÉTONE

Exemple : $CH_{3}-CO-CH_{3}$
Si carbonyle et hydroxyle sur le même carbone → ACIDE CARBOXYLIQUE, ou ESTER si l'hydrogène est remplacé par une chaîne

Exemple : $CH_{3}-COOH$ et $CH_{3}-COO-CH_{3}$

L'ordre des questions compte : on cherche d'abord l'hétéroatome, puis on regarde s'il y a un carbonyle, et seulement ensuite sa position. Poser les questions dans cet ordre évite toutes les confusions de ce chapitre.

Cette molécule a-t-elle des isomères géométriques

La présence d'une rigidité, puis la nature des substituants

Si aucune double liaison ni cycle → NON : les liaisons simples tournent librement

Exemple : le butane $CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$
Si une double liaison, mais un carbone portant deux substituants identiques → NON : les deux dessins sont la même molécule retournée

Exemple : le but-1-ène $CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3}$
Si une double liaison, et deux substituants différents de CHAQUE côté → OUI : il existe un isomère cis et un isomère trans

Exemple : le but-2-ène $CH_{3}-CH=CH-CH_{3}$
Si un cycle portant deux substituants sur des carbones différents → OUI : le cycle joue le même rôle rigidifiant que la double liaison

Exemple : le 1,2-diméthylcyclopropane

Les deux branches négatives échouent pour des raisons DIFFÉRENTES, et un énoncé qui demande de justifier attend qu'on nomme la bonne : absence de rigidité pour l'une, absence de dissymétrie pour l'autre.

La rédaction attendue

Le correcteur coche des étapes. Les voici dans l'ordre, avec la phrase de conclusion qu'il attend mot pour mot.

Dénombrer les isomères d'une formule brute

Quand l'utiliser : L'énoncé donne une formule brute et demande toutes les structures possibles.

1 Vérifier d'abord si la molécule est saturée et acyclique, en comparant au compte $C_{n}H_{2n+2}$ ou $C_{n}H_{2n+2}O$ .
2 Placer l'hétéroatome s'il y en a un, et distinguer ses positions possibles : en bout de chaîne ou inséré.
3 Dessiner les squelettes carbonés possibles pour chaque position, du plus linéaire au plus ramifié.
4 Éliminer les doublons en vérifiant qu'aucun dessin ne se superpose à un autre par rotation ou retournement.
5 Compter, nommer, et regrouper par fonction pour présenter le résultat.

Phrase de conclusion

« $C_{4}H_{10}O$ vérifie $2(4)+2=10$ : la molécule est saturée et acyclique. Quatre alcools, deux sur la chaîne droite et deux sur la chaîne ramifiée, et trois éthers selon la découpe $2+2$ ou $1+3$ . Soit sept isomères au total. »

Le piège : Compter deux fois la même molécule numérotée par l'autre bout. Le prétendu 3-méthylbutane est le 2-méthylbutane retourné, et $C_{5}H_{12}$ n'a que trois isomères, pas quatre.

Barème : 1 point pour la vérification de saturation, 2 points pour les alcools, 2 pour les éthers, 1 pour le total, 1 pour le classement en primaire, secondaire et tertiaire si la question le demande.

Comparer deux températures d'ébullition

Quand l'utiliser : L'énoncé donne deux ou trois molécules et demande de classer ou d'expliquer.

1 Calculer les masses molaires et dire si elles sont voisines ou non.
2 Identifier la fonction de chaque molécule.
3 Nommer la force intermoléculaire dominante de chacune, London seules, dipôle-dipôle ou liaison hydrogène.
4 Classer par force croissante, et vérifier que le classement obtenu est bien celui des températures données.

Phrase de conclusion

« Les trois masses molaires tiennent dans $2$ g/mol, donc elles n'expliquent rien. Le butane n'a que des forces de London, la propanone un dipôle permanent, le propan-1-ol des liaisons hydrogène : l'ordre des températures, $-0{,}5$ , $56$ et $97$ °C, suit exactement cet ordre. »

Le piège : Invoquer la masse molaire quand les masses sont voisines. C'est précisément pour neutraliser cet argument que ce trio est proposé, et le correcteur attend qu'on le dise.

Barème : 1 point par masse molaire, 1 point par force correctement nommée, 2 points pour le classement justifié. Dire que les masses sont voisines vaut presque toujours un point à part.

Vérifier avant de rendre

Cinq minutes de vérification récupèrent plus de points qu'un exercice de plus commencé à la hâte.

La valence quatre sur chaque carbone

Compter les liaisons de chaque carbone du dessin : il doit toujours en avoir exactement quatre, une double comptant pour deux.

Dans $CH_{3}-CH=CH-CH_{3}$ , chaque carbone du milieu a une double, une simple et un hydrogène : quatre.
Le compte des hydrogènes contre la formule générale

Comparer au compte $C_{n}H_{2n+2}$ de l'alcane. Chaque hydrogène manquant par paire signale un cycle ou une insaturation.

$C_{6}H_{12}$ a deux hydrogènes de moins que $C_{6}H_{14}$ : un cycle ou une double liaison, pas les deux.
L'unicité de chaque isomère dessiné

Retourner mentalement chaque structure et la comparer aux précédentes. Deux dessins superposables ne comptent que pour une molécule.

Le 3-méthylbutane est le 2-méthylbutane retourné : il ne compte pas.
La cohérence entre fonction et propriété annoncée

Si l'on conclut qu'une molécule bout haut, vérifier qu'elle porte bien un hydrogène sur un oxygène ou un azote. Sinon elle ne forme pas de liaison hydrogène.

La propanone a un oxygène mais aucun hydrogène dessus : elle ne DONNE pas de liaison hydrogène.
Le test chimique cohérent avec la fonction trouvée

Chaque fonction a son test. Si le test décrit par l'énoncé ne correspond pas à la fonction annoncée, l'identification est fausse.

Une effervescence avec l'hydrogénocarbonate signe un acide carboxylique, jamais un alcool.

L'exercice type décortiqué

Un composé identifié par sa formule brute et trois tests

Un liquide incolore a pour formule brute $C_{3}H_{6}O_{2}$ .

Sa solution aqueuse rougit le papier indicateur ; versé sur de l'hydrogénocarbonate de sodium, il dégage un gaz qui trouble l'eau de chaux ; chauffé avec du méthanol en milieu acide, il donne un composé à odeur fruitée.

Masses atomiques : $C$ 12,01 ; $H$ 1,01 ; $O$ 16,00. Volume molaire à TAPN : $24{,}5$ L/mol.

Étape 1

$M=3(12{,}01)+6(1{,}01)+2(16{,}00)=36{,}03+6{,}06+32{,}00=74{,}09$ g/mol.

Pourquoi

La masse molaire servira au calcul final, et elle permet déjà d'écarter des candidats si l'énoncé en propose.

Étape 2

Le papier indicateur qui rougit signale un acide, ce qui écarte l'ester, l'alcool, l'éther et la cétone.

Pourquoi

Un seul test suffit rarement, mais celui-ci élimine d'un coup toutes les fonctions neutres de la liste.

Étape 3

Le gaz qui trouble l'eau de chaux est du dioxyde de carbone : l'acide est assez fort pour déplacer l'acide carbonique de son sel.

Pourquoi

C'est le test qui distingue un acide carboxylique d'un alcool, lequel ne fait rien sur l'hydrogénocarbonate.

Étape 4

L'odeur fruitée obtenue avec le méthanol en milieu acide est celle d'un ester : c'est une estérification.

Pourquoi

Elle exige un acide carboxylique et un alcool. Le troisième test confirme donc les deux premiers.

Étape 5

Une fois le groupe $-COOH$ placé, il ne reste que deux carbones à mettre en chaîne : il n'y a qu'un seul acide possible, l'acide propanoïque $CH_{3}-CH_{2}-COOH$ .

Pourquoi

Le dénombrement est ce qui transforme un faisceau d'indices en identification certaine. Les deux autres isomères de $C_{3}H_{6}O_{2}$ sont des esters, et ils ne rougiraient pas le papier.

Étape 6

$CH_{3}CH_{2}COOH+NaHCO_{3}\rightarrow CH_{3}CH_{2}COONa+H_{2}O+CO_{2}$ , en rapport $1$ pour $1$ .

Pourquoi

L'acide carbonique formé se décompose aussitôt en eau et en dioxyde de carbone, et c'est cette décomposition qui produit l'effervescence.

Étape 7

$n=\dfrac{3{,}70}{74{,}09}=4{,}994\times 10^{-2}$ mol d'acide, donc autant de dioxyde de carbone.

Pourquoi

L'hydrogénocarbonate est en excès : c'est l'acide qui limite, et le rapport un pour un évite tout calcul supplémentaire.

Étape 8

$V=4{,}994\times 10^{-2}\times 24{,}5=1{,}22$ L.

Pourquoi

Contrôle de bon sens : cinquante millimoles de gaz donnent un peu plus d'un litre, ce qui correspond bien à l'effervescence observée pour quelques grammes.

Conclusion rédigée

« Le composé est l'acide propanoïque $CH_{3}-CH_{2}-COOH$ , de masse molaire $74{,}09$ g/mol. C'est le seul des trois isomères de $C_{3}H_{6}O_{2}$ à porter une fonction acide carboxylique, les deux autres étant des esters. Avec un excès d'hydrogénocarbonate, $3{,}70$ g de cet acide dégagent $1{,}22$ L de dioxyde de carbone. »

L'erreur classique sur cet exercice : Conclure dès le premier test que le composé est un acide carboxylique. Un acide minéral dissous rougirait lui aussi le papier, et seule l'effervescence sur l'hydrogénocarbonate, confirmée par l'estérification, désigne la fonction organique.

À savoir par cœur

• Alcool en bout, éther inséré : le même oxygène, deux fonctions.
• Aldéhyde en bout avec un hydrogène, cétone au milieu sans : cet hydrogène décide de l'oxydation.
• Le carbone forme toujours quatre liaisons, sans exception.
• $C_{n}H_{2n+2}$ pour l'alcane, $C_{n}H_{2n}$ pour le cycloalcane : un cycle coûte deux hydrogènes, une double liaison aussi.
• Une formule brute ne désigne pas une molécule : $C_{4}H_{10}O$ a sept isomères.
• La classe d'un alcool se lit sur le carbone qui porte le $-OH$ , pas sur la ramification.
• Isomérie géométrique : rigidité ET deux substituants différents de chaque côté.
• Une liaison simple tourne, une double liaison ne tourne pas.
• London, puis dipôle-dipôle, puis liaison hydrogène : l'ordre des forces est l'ordre des ébullitions.
• Un alcool bout toujours plus haut que l'éther qui lui est isomère.
• La solubilité d'un alcool s'effondre quand la chaîne s'allonge.

Questions fréquentes

Comment distinguer un aldéhyde d'une cétone ?

Les deux portent le même groupe carbonyle, un carbone doublement lié à un oxygène. Ce qui les sépare est sa position : en bout de chaîne pour l'aldéhyde, qui garde alors un hydrogène sur ce carbone, et entre deux carbones pour la cétone, qui n'en garde aucun. Cet unique hydrogène permet à l'aldéhyde de s'oxyder en acide carboxylique, ce que la cétone ne peut pas faire. Au laboratoire, la liqueur de Fehling ou le réactif de Tollens tranchent immédiatement.

Pourquoi un alcool bout-il beaucoup plus haut que l'éther qui lui est isomère ?

Parce que l'alcool porte un hydrogène directement lié à son oxygène, très fortement polarisé, qui s'accroche à l'oxygène de la molécule voisine : c'est la liaison hydrogène. Il faut casser tout ce réseau pour vaporiser le liquide, et cela coûte beaucoup d'énergie. L'éther n'a aucun hydrogène sur son oxygène, ses molécules ne se tiennent que par des forces dipôle-dipôle bien plus faibles. Pour la même formule brute, l'écart atteint cent degrés.

Quelles sont les conditions pour qu'une molécule ait des isomères cis et trans ?

Il en faut deux, et elles sont toutes deux nécessaires. D'abord une rigidité, c'est-à-dire une double liaison carbone-carbone ou l'appartenance à un cycle, qui empêche la rotation. Ensuite une dissymétrie : chacun des deux atomes engagés doit porter deux substituants différents l'un de l'autre. Le butane échoue sur la première, ses liaisons simples tournant librement ; le but-1-ène échoue sur la seconde, un de ses carbones portant deux hydrogènes identiques.

Comment déterminer si un alcool est primaire, secondaire ou tertiaire ?

On regarde uniquement le carbone qui porte le groupe hydroxyle, et on compte les autres carbones auxquels il est lié. Un seul, l'alcool est primaire ; deux, il est secondaire ; trois, il est tertiaire. La ramification du reste de la chaîne n'intervient pas : le 2-méthylpropan-1-ol est primaire malgré son méthyle, parce que le carbone porteur du groupe n'a qu'un voisin carboné. Cette classe décide ensuite du produit d'oxydation.

Pourquoi tous les alcools ne sont-ils pas solubles dans l'eau ?

Parce qu'une molécule d'alcool a deux parties de nature opposée. Le groupe hydroxyle est polaire et forme des liaisons hydrogène avec l'eau, tandis que la chaîne carbonée est apolaire et n'a aucune affinité avec elle. Tant que la chaîne est courte, le groupe l'emporte et l'alcool est miscible en toutes proportions. Dès qu'elle s'allonge, la partie apolaire domine et la solubilité s'effondre : elle passe de l'infini pour le méthanol à un demi-gramme par litre pour l'octan-1-ol.

Une formule brute suffit-elle à identifier une molécule organique ?

Non, jamais. La formule brute ne donne que le comptage des atomes, alors que les propriétés dépendent de la façon dont ils sont reliés. L'éthanol et le diméthyléther partagent la formule à deux carbones, six hydrogènes et un oxygène, et pourtant l'un est un liquide qui bout à soixante-dix-huit degrés et l'autre un gaz. Il faut donc toujours un test chimique, une mesure physique ou une spectroscopie pour conclure, et c'est la raison d'être des formules développée et semi-développée.

Passer à la pratique

Exercices corrigés : Les molécules organiques, fonctions et isomères

Une méthode se prouve sur une copie, pas sur une fiche. La série du même chapitre reprend chacun de ces pièges dans un exercice, avec le corrigé rédigé étape par étape.

10 exercices corrigés
100 points
150 minutes

Faire les exercices

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Voir aussi

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