Physique-chimie, Seconde • Fiche de révision à Montréal

Fiche de révision : synthèse d'une espèce chimique présente dans la nature (Seconde)

Q: Une espèce synthétique est-elle la même que l'espèce naturelle ?

Oui, si les mesures le confirment : même température de fusion, même masse volumique, même hauteur de tache qu'une référence sur une chromatographie. La vanilline fabriquée en usine et celle de la gousse sont les mêmes molécules. Seule l'origine de l'échantillon diffère, et un extrait naturel contient souvent d'autres espèces en plus.

Q: À quoi sert le réfrigérant dans un montage à reflux ?

Il condense les vapeurs qui montent du ballon chauffé et les fait retomber dans le ballon. On peut ainsi chauffer longtemps, ce qui accélère la transformation, sans perdre de réactif ni de produit. L'eau entre par le bas du réfrigérant et sort par le haut, et le sommet du montage reste ouvert.

Q: Comment calculer un rapport frontal en chromatographie ?

On divise la distance parcourue par la tache par la distance parcourue par l'éluant, les deux mesurées depuis la ligne de dépôt et non depuis le bas de la plaque. Le résultat est toujours compris entre zéro et un. Pour identifier une espèce, on compare à une référence déposée sur la même plaque.

Q: Quelle est la différence entre une espèce synthétique et une espèce artificielle ?

Les deux sont fabriquées par une transformation chimique. Une espèce synthétique existe aussi dans la nature, comme la vanilline ou l'indigo. Une espèce artificielle n'existe dans aucun être vivant, comme l'éthylvanilline ou la saccharine : elle n'a été créée qu'en laboratoire.

Cette fiche couvre la partie « synthèse d'une espèce chimique présente dans la nature » du programme de physique-chimie de Seconde : espèce naturelle, synthétique ou artificielle, montage à reflux et rôle de chacun de ses éléments, chromatographie sur couche mince et rapport frontal, identification par la température de fusion ou la masse volumique. Elle ne refait pas le cours : elle dit ce qui coûte des points au contrôle, et le geste qui évite chaque perte.

Presque toutes ces pertes viennent de la même confusion : juger une espèce sur son ORIGINE au lieu de la juger sur des MESURES. Les huit pièges, les deux arbres et l'exercice type reviennent tous à cette règle : deux échantillons sont la même espèce quand leurs propriétés mesurées concordent, en particulier une tache à la hauteur d'une référence déposée sur la même plaque.

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Le fil du chapitre

« Naturel » ou « de synthèse » ne qualifie pas l'espèce, seulement l'origine de l'échantillon : une molécule est la même qu'elle sorte d'une plante ou d'un ballon, et c'est l'expérience (CCM avec une référence, température de fusion, masse volumique), pas l'étiquette, qui le prouve.

Ce chapitre fait partie de Physique-chimie en Seconde

Pour s'entraîner Les exercices corrigés de ce chapitre, 10 exercices

Avant ce chapitre

Cette fiche suppose ces notions acquises. Si une méthode ci-dessous reste opaque, c'est presque toujours l'une d'elles qui manque, pas la fiche.

Remonter plus loin : la chaîne complète (4 chapitres) ↓

Le chemin de remédiation, du plus ancien au plus proche. Un élève qui reprend ce chapitre de zéro le reprend dans cet ordre.

Notions couvertes

Espèce chimique naturelle
Espèce chimique synthétique
Espèce chimique artificielle
Synthèse chimique
Montage à reflux
Chromatographie sur couche mince
Rapport frontal
Révélation d'une chromatographie
Banc Kofler
Température de fusion
Masse volumique
Réactif limitant

Le tableau du chapitre

Naturelle, synthétique ou artificielle : reconnaître l'espèce en un coup d'œil

Une colonne par catégorie, une ligne par question qu'on se pose devant un échantillon. Les deux premières colonnes peuvent contenir exactement la même espèce : seule l'origine change.

Critère	Espèce naturelle extraite d'un être vivant	Espèce synthétique fabriquée, identique à une naturelle	Espèce artificielle fabriquée, absente de la nature
Existe-t-elle dans la nature ?	oui	oui, c'est la même espèce	non, aucune plante ni aucun animal
Comment l'obtient-on ?	par extraction (hydrodistillation, solvant)	par synthèse au laboratoire ou en usine	par synthèse seulement
Propriétés (Tf, Teb, masse volumique, Rf)	celles de l'espèce	les mêmes que la naturelle	différentes de toute espèce naturelle
L'échantillon est-il pur ?	souvent un mélange (extrait)	pur après purification, sinon restes de réactifs	pur après purification
Exemple	vanilline de la gousse	vanilline issue du gaïacol	éthylvanilline

Espèce naturelle extraite d'un être vivant

Existe-t-elle dans la nature ?: oui
Comment l'obtient-on ?: par extraction (hydrodistillation, solvant)
Propriétés (Tf, Teb, masse volumique, Rf): celles de l'espèce
L'échantillon est-il pur ?: souvent un mélange (extrait)
Exemple: vanilline de la gousse

Espèce synthétique fabriquée, identique à une naturelle

Existe-t-elle dans la nature ?: oui, c'est la même espèce
Comment l'obtient-on ?: par synthèse au laboratoire ou en usine
Propriétés (Tf, Teb, masse volumique, Rf): les mêmes que la naturelle
L'échantillon est-il pur ?: pur après purification, sinon restes de réactifs
Exemple: vanilline issue du gaïacol

Espèce artificielle fabriquée, absente de la nature

Existe-t-elle dans la nature ?: non, aucune plante ni aucun animal
Comment l'obtient-on ?: par synthèse seulement
Propriétés (Tf, Teb, masse volumique, Rf): différentes de toute espèce naturelle
L'échantillon est-il pur ?: pur après purification
Exemple: éthylvanilline

Légende : les mots du tableau

Extraction: Séparer une espèce d'un mélange naturel (plante, fruit) sans la transformer. Les techniques d'extraction ne sont pas exigibles en Seconde.
Synthèse: Fabriquer une espèce par une transformation chimique, à partir d'autres espèces, les réactifs.
Mélange: Échantillon qui contient plusieurs espèces ; une CCM le montre par plusieurs taches.
Purification: Étape qui retire d'un produit de synthèse les restes de réactifs ; ses techniques sont étudiées en Première.
Tf, Teb, Rf: Température de fusion, température d'ébullition, rapport frontal d'une CCM : des propriétés mesurées de l'espèce.

« Synthétique » ne veut pas dire « artificielle » : une espèce de synthèse peut exister dans la nature. Et « naturel » ne veut dire ni « biologique » ni « sans danger ».

L'essentiel

Même espèce = mêmes propriétés mesurées, quelle que soit l'origine

• Une espèce chimique se reconnaît à ses propriétés : température de fusion ou d'ébullition, masse volumique, rapport frontal dans une CCM.
• Pour établir qu'une espèce synthétisée est identique à une espèce naturelle, on compare leurs propriétés DANS LES MÊMES CONDITIONS : même plaque, même éluant, référence pure déposée à côté.
• Une tache à la hauteur de la référence : l'espèce est présente. Plusieurs taches : mélange.

La formule brute seule ne suffit pas : des espèces différentes peuvent avoir la même formule brute.

Le montage à reflux : chauffer longtemps sans rien perdre

• Le chauffe-ballon chauffe le mélange réactionnel : le chauffage ACCÉLÈRE la transformation.
• Le réfrigérant à eau condense les vapeurs, qui retombent dans le ballon : aucune perte de réactif ni de produit. L'eau entre par le BAS et sort par le haut.
• Le haut du réfrigérant reste OUVERT : un montage fermé qu'on chauffe monte en pression.
• La pierre ponce, ajoutée avant de chauffer, régularise l'ébullition.

L'eau monte dans la chemise du bas vers le haut, le sommet du réfrigérant reste ouvert, la pierre ponce est au fond du ballon.

La CCM en quatre gestes

• Tracer au crayon à papier la ligne de dépôt, à environ $1\ \mathrm{cm}$ du bas, et y déposer chaque échantillon en petite tache.
• Placer la plaque dans une cuve fermée dont l'éluant arrive SOUS la ligne de dépôt.
• Sortir la plaque avant que l'éluant atteigne le haut, marquer le front, sécher, révéler (lampe UV) si les espèces sont incolores.
• $R_f=\dfrac{h}{H}$ , $h$ et $H$ mesurées depuis la ligne de dépôt : $0<R_f<1$ .

Les pièges qui coûtent des points

Les erreurs ci-dessous sont celles que je corrige le plus souvent en séance. Chacune coûte des points sur une copie, même quand le raisonnement est juste.

1. Alimenter le réfrigérant par le haut

1 point sur le schéma, et la légende entière si les flèches sont inversées

Ce qu'il ne faut pas écrire

« L'eau entre par le haut du réfrigérant et descend vers le ballon pour le refroidir. »

Ce qu'il faut écrire

« L'eau entre par la tubulure du bas et sort par celle du haut : la chemise est pleine et toute la hauteur du tube est refroidie. »

À gauche, l'eau monte et remplit toute la chemise ; à droite, elle redescend aussitôt et la partie haute reste pleine d'air.

Pourquoi : Alimentée par le haut, l'eau s'écoule le long de la paroi sans remplir la chemise : le haut reste plein d'air et laisse passer les vapeurs.

2. Boucher le montage pour ne rien perdre

1 point, et une remarque de sécurité

Ce qu'il ne faut pas écrire

« On bouche le haut du réfrigérant pour que le produit volatil ne s'échappe pas. »

Ce qu'il faut écrire

« Le haut du réfrigérant reste ouvert : ce sont la condensation des vapeurs et leur retour dans le ballon qui évitent les pertes. »

Pourquoi : Chauffé, un récipient fermé monte en pression : le bouchon saute ou la verrerie éclate.

3. Croire que le reflux sert à bouillir plus fort

1 point par rôle mal décrit

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le chauffage à reflux fait bouillir plus fort, et le réfrigérant refroidit le mélange pour arrêter la réaction. »

Ce qu'il faut écrire

« Le chauffage accélère la transformation ; le réfrigérant condense les vapeurs, qui retombent dans le ballon, pour ne perdre ni réactif ni produit. »

Pourquoi : Le réfrigérant ne touche jamais le mélange réactionnel : il ne refroidit que les vapeurs qui montent.

4. Conclure « identique » sans référence sur la même plaque

toute la conclusion de la question

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Mon produit donne une tache de rapport frontal $0{,}60$ , comme dans le livre : c'est donc de la vanilline. »

Ce qu'il faut écrire

« La tache du produit est à la même hauteur que celle de la vanilline pure déposée sur la même plaque, avec le même éluant : le produit contient de la vanilline. »

Pourquoi : Le rapport frontal dépend de l'éluant, de la plaque et de la température : seule une référence éluée avec l'échantillon permet de comparer.

5. Mesurer le rapport frontal depuis le bas de la plaque

0,5 point, et toute comparaison qui suit

Ce qu'il ne faut pas écrire

« $R_f=\dfrac{4{,}0}{7{,}0}\approx 0{,}57$ », distances prises depuis le bord de la plaque.

Ce qu'il faut écrire

« $R_f=\dfrac{h}{H}=\dfrac{3{,}0}{6{,}0}=0{,}50$ , distances mesurées depuis la ligne de dépôt. »

h

H

partent tous les deux de la ligne de dépôt ; la cote rouge, prise depuis le bas de la plaque, donne un rapport frontal faux.

Pourquoi : Les espèces partent de la ligne de dépôt, pas du bord : la distance du bord à la ligne s'ajoute à $h$ et à $H$ et fausse le quotient.

6. Poser la ligne de dépôt sous le niveau de l'éluant

1 point dans un protocole, la plaque entière en TP

Ce qu'il ne faut pas écrire

« On verse l'éluant jusqu'à recouvrir les dépôts, pour qu'ils montent mieux. »

Ce qu'il faut écrire

« Le niveau de l'éluant reste sous la ligne de dépôt, tracée au crayon à papier : les dépôts sont entraînés le long de la plaque. »

Pourquoi : Immergés, les dépôts se dissolvent dans l'éluant de la cuve et ne migrent plus ; l'encre d'un stylo, elle, migrerait avec l'éluant.

7. Prendre une tache unique pour une preuve de pureté

0,5 à 1 point

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le produit ne donne qu'une tache : il est pur. »

Ce qu'il faut écrire

« Le produit ne donne qu'une tache : aucune autre espèce n'est détectée dans ces conditions (cet éluant, cette révélation). »

Pourquoi : Une impureté qui ne migre pas, qui n'est pas révélée ou qui a le même rapport frontal reste invisible ; on recoupe avec la température de fusion.

8. Confondre naturel, sain et biologique

1 point, et souvent toute la question d'argumentation

Ce qu'il ne faut pas écrire

« La vanilline de synthèse est une copie, moins saine que la vanilline naturelle. »

Ce qu'il faut écrire

« La vanilline de synthèse est la même espèce que celle de la gousse : mêmes molécules, mêmes propriétés, mêmes effets ; seule l'origine de l'échantillon diffère. »

Pourquoi : « Naturel » décrit l'origine, « biologique » un mode de culture ; aucun des deux ne change une molécule. Un extrait naturel est d'ailleurs souvent un mélange.

Quelle méthode choisir

Quelle mesure pour identifier l'espèce ?

On regarde l'ÉTAT de l'échantillon et ce que fournit l'énoncé (tables, références), jamais l'origine annoncée sur l'étiquette.

Si un solide et une table de températures de fusion → mesurer la température de fusion au banc Kofler, après l'avoir étalonné

Exemple : fusion à $81\ ^{\circ}\mathrm{C}$ : vanilline

un mélange fond plus bas et sur un intervalle
Si un liquide et une table de masses volumiques → peser un volume connu, calculer $\rho=\dfrac{m}{V}$ et comparer

Exemple : $\dfrac{5{,}25\ \mathrm{g}}{5{,}0\ \mathrm{mL}}=1{,}05\ \mathrm{g/mL}$ : cinnamaldéhyde
Si un échantillon à comparer à une référence, ou un mélange possible → CCM avec la référence pure sur la même plaque

Exemple : tache à la hauteur de la référence : espèce présente

espèces incolores : révélation sous lampe UV
Si deux candidates de valeurs voisines → croiser deux mesures, par exemple la température de fusion ET la CCM

Exemple : $133$ et $135\ ^{\circ}\mathrm{C}$ ne se séparent pas au banc à $2\ ^{\circ}\mathrm{C}$ près

La formule brute n'identifie jamais seule une espèce. Si aucune branche ne s'applique, on cherche une seconde propriété mesurable.

Que conclure d'une plaque de CCM ?

On compare chaque tache de l'échantillon aux taches des références de la MÊME plaque, hauteur par hauteur.

Si une tache à la hauteur d'une référence → l'échantillon contient cette espèce

Exemple : S et R à $4{,}2\ \mathrm{cm}$ : même espèce
Si plusieurs taches pour un même dépôt → l'échantillon est un mélange d'au moins autant d'espèces

Exemple : un extrait de plante : trois taches
Si une tache sans référence à sa hauteur → une espèce non identifiée : un reste de réactif, une impureté

Exemple : on dépose les réactifs pour les reconnaître
Si une seule tache → aucune autre espèce détectée dans ces conditions, pas une preuve de pureté

Exemple : recouper par la température de fusion

La rédaction attendue

Le correcteur coche des étapes. Les voici dans l'ordre, avec la phrase de conclusion qu'il attend mot pour mot.

Établir qu'une espèce synthétisée est identique à une espèce naturelle

Quand l'utiliser : « Montrer que l'espèce obtenue est la même que celle extraite de la plante. »

1 Décrire la CCM : dépôts de l'espèce synthétisée, de l'extrait naturel et d'une référence pure, même plaque, même éluant, révélation si besoin.
2 Calculer les rapports frontaux depuis la ligne de dépôt.
3 Comparer les hauteurs : la tache du produit et une tache de l'extrait sont à la hauteur de la référence.
4 Recouper, si l'énoncé le permet, par une seconde propriété : température de fusion, masse volumique.
5 Conclure par une phrase qui cite les mesures.

Phrase de conclusion

« Les taches de l'espèce synthétisée et de l'extrait sont à la même hauteur que la référence ( $R_f=0{,}60$ ), sur la même plaque et avec le même éluant : l'espèce synthétisée est identique à l'espèce naturelle. »

Le piège : Conclure sur l'origine (« c'est naturel donc... ») ou sans référence déposée sur la plaque.

Barème : Souvent 1 point pour la comparaison à la référence, 1 point pour la phrase de conclusion.

Justifier un montage à reflux

Quand l'utiliser : « Légendez le montage et donnez le rôle de chaque élément. »

1 Nommer : ballon, pierre ponce, chauffe-ballon, réfrigérant à eau, entrée et sortie d'eau, potence.
2 Chauffage : il accélère la transformation.
3 Réfrigérant : il condense les vapeurs, qui retombent dans le ballon ; aucune perte.
4 Eau : entrée en bas, sortie en haut, pour remplir la chemise.
5 Haut ouvert : pas de surpression. Pierre ponce : ébullition régulière.

Phrase de conclusion

« Le chauffage accélère la transformation, et le réfrigérant, en condensant les vapeurs, permet de chauffer longtemps sans perte de réactif ni de produit. »

Le piège : Écrire que le réfrigérant refroidit le mélange, ou dessiner l'eau qui entre par le haut.

Vérifier avant de rendre

Cinq minutes de vérification récupèrent plus de points qu'un exercice de plus commencé à la hâte.

Un rapport frontal est entre 0 et 1

Une tache ne monte jamais plus haut que l'éluant : $0<R_f<1$ . Un résultat supérieur à $1$ signale une division à l'envers.

Trouver $R_f=1{,}67$ dit qu'on a calculé $\dfrac{H}{h}$ au lieu de $\dfrac{h}{H}$ .
La référence est sur la même plaque

Relire la conclusion d'une CCM : elle doit nommer la référence déposée à côté de l'échantillon. Sans elle, aucune identification n'est justifiée.

« Comme dans le livre » ou « comme au TP précédent » ne vaut pas une référence.
Les flèches d'eau montent

Sur un schéma de reflux, suivre la flèche d'entrée : elle doit arriver sur la tubulure du bas. Vérifier aussi que le sommet du réfrigérant est ouvert.

Une flèche qui entre en haut, ou un bouchon dessiné au sommet, coûte le schéma.
Ce qui reste n'est jamais négatif

Après avoir choisi le réactif limitant, calculer ce qui reste de chaque réactif : une quantité négative dit que le mauvais réactif a été choisi.

Avec $0{,}20\ \mathrm{mol}$ de A et $0{,}30\ \mathrm{mol}$ de B pour $2\,\mathrm{A}+\mathrm{B}$ , choisir B laisserait $0{,}20-0{,}60<0$ de A : c'est A le limitant.

L'exercice type décortiqué

Le cinnamaldéhyde de synthèse est-il celui de la cannelle ?

Un laboratoire compare un cinnamaldéhyde de synthèse (S) à l'huile essentielle de cannelle (N), obtenue par hydrodistillation de l'écorce, et à du cinnamaldéhyde pur (R). Sur la plaque révélée sous UV, le front de l'éluant est à $7{,}0\ \mathrm{cm}$ de la ligne de dépôt ; taches : R à $4{,}2\ \mathrm{cm}$ , S à $4{,}2\ \mathrm{cm}$ , N à $5{,}9$ ; $4{,}2$ et $1{,}5\ \mathrm{cm}$ .

On pèse ensuite $5{,}0\ \mathrm{mL}$ de S : $5{,}25\ \mathrm{g}$ . Masse volumique du cinnamaldéhyde : $1{,}05\ \mathrm{g/mL}$ . Le cinnamaldéhyde de synthèse est-il identique à celui de la cannelle ?

La tache de S et la tache du milieu de N sont à

4{,}2\ \mathrm{cm}

, la hauteur exacte de la référence R.

Étape 1

$R_f(\mathrm{R})=\dfrac{4{,}2}{7{,}0}=0{,}60$ ; $R_f(\mathrm{S})=0{,}60$ ; taches de N : $\dfrac{5{,}9}{7{,}0}\approx 0{,}84$ , $0{,}60$ et $\dfrac{1{,}5}{7{,}0}\approx 0{,}21$ .

Pourquoi

Les distances partent de la ligne de dépôt : c'est ce qui rend les trois dépôts comparables.

Étape 2

S donne une seule tache, à la hauteur de R : S contient du cinnamaldéhyde, et aucune autre espèce n'est détectée.

Pourquoi

La référence sur la même plaque fait la preuve ; une valeur de livre ne la ferait pas.

Étape 3

N donne trois taches, dont une à la hauteur de R : l'huile essentielle est un mélange qui contient du cinnamaldéhyde.

Pourquoi

L'extrait naturel n'est pas « plus pur » : il contient d'autres espèces de l'écorce.

Étape 4

$\rho(\mathrm{S})=\dfrac{5{,}25}{5{,}0}=1{,}05\ \mathrm{g/mL}$ , la masse volumique du cinnamaldéhyde.

Pourquoi

Une seconde propriété concordante rend la conclusion solide : deux mesures valent mieux qu'une.

Étape 5

Vérification : $0<0{,}21<0{,}60<0{,}84<1$ , et $1{,}05\times 5{,}0=5{,}25\ \mathrm{g}$ redonne la pesée.

Pourquoi

Un rapport frontal hors de 0 à 1, ou une pesée qui ne se retrouve pas, signale une erreur de calcul en cinq secondes.

Conclusion rédigée

Même rapport frontal que la référence ( $0{,}60$ ) et même masse volumique ( $1{,}05\ \mathrm{g/mL}$ ) : le cinnamaldéhyde de synthèse est identique à celui de la cannelle ; seule l'origine des échantillons diffère.

L'erreur classique sur cet exercice : Conclure que N et S sont « différents » parce que N donne trois taches : N est un mélange qui CONTIENT la même espèce que S.

À savoir par cœur

• Naturel ou de synthèse décrit l'ORIGINE de l'échantillon, jamais l'espèce.
• Même espèce = mêmes propriétés : Tf, Teb, masse volumique, Rf avec la même référence.
• Reflux : le chauffage ACCÉLÈRE, le réfrigérant CONDENSE, l'eau entre par le BAS, le haut reste OUVERT.
• Pierre ponce AVANT de chauffer : ébullition régulière.
• CCM : ligne de dépôt au crayon AU-DESSUS de l'éluant ; $R_f=\dfrac{h}{H}$ depuis la ligne de dépôt.
• Plusieurs taches : mélange. Une tache : aucune autre espèce détectée, pas une preuve de pureté.
• Réactif limitant : le plus petit quotient de n par le nombre stœchiométrique.

Questions fréquentes

Une espèce synthétique est-elle la même que l'espèce naturelle ?

Oui, si les mesures le confirment : même température de fusion, même masse volumique, même hauteur de tache qu'une référence sur une chromatographie. La vanilline fabriquée en usine et celle de la gousse sont les mêmes molécules. Seule l'origine de l'échantillon diffère, et un extrait naturel contient souvent d'autres espèces en plus.

À quoi sert le réfrigérant dans un montage à reflux ?

Il condense les vapeurs qui montent du ballon chauffé et les fait retomber dans le ballon. On peut ainsi chauffer longtemps, ce qui accélère la transformation, sans perdre de réactif ni de produit. L'eau entre par le bas du réfrigérant et sort par le haut, et le sommet du montage reste ouvert.

Comment calculer un rapport frontal en chromatographie ?

On divise la distance parcourue par la tache par la distance parcourue par l'éluant, les deux mesurées depuis la ligne de dépôt et non depuis le bas de la plaque. Le résultat est toujours compris entre zéro et un. Pour identifier une espèce, on compare à une référence déposée sur la même plaque.

Quelle est la différence entre une espèce synthétique et une espèce artificielle ?

Les deux sont fabriquées par une transformation chimique. Une espèce synthétique existe aussi dans la nature, comme la vanilline ou l'indigo. Une espèce artificielle n'existe dans aucun être vivant, comme l'éthylvanilline ou la saccharine : elle n'a été créée qu'en laboratoire.

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Exercices corrigés : Synthèse d'une espèce chimique présente dans la nature

Une méthode se prouve sur une copie, pas sur une fiche. La série du même chapitre reprend chacun de ces pièges dans un exercice, avec le corrigé rédigé étape par étape.

10 exercices corrigés
100 points
120 minutes

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Chimie organique et synthèsePremière

© Ahmed Squalli Houssaini. Fiche publiée sur www.letuteurscientifique.ca/fiches/2ndespc-synthese-espece-chimique. Libre pour l'usage personnel et en classe ; sa republication ailleurs demande une autorisation écrite (mentions légales).

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