Spécialité physique-chimie, Première • Fiche de révision à Montréal
Fiche de révision : chimie organique et synthèse (Première spécialité)
Cette fiche ne reprend pas le cours de chimie organique : vous l'avez déjà dans vos notes. Elle traite ce que le cours ne dit jamais et qui décide pourtant de la note, à savoir l'erreur exacte qui coûte deux points sur une copie, la famille à reconnaître d'après la FORME du groupe, et la rédaction attendue pour nommer une molécule ou calculer un rendement.
Elle est écrite pour les élèves de Première qui suivent la spécialité physique-chimie du programme français, au lycée en France comme dans le réseau AEFE. Une fois la fiche lue, la série d'exercices corrigés du même chapitre met chaque réflexe à l'épreuve, de la lecture d'une formule semi-développée jusqu'à l'identification d'un produit inconnu.
La Première se limite aux squelettes saturés et à quatre familles, alcool, aldéhyde, cétone et acide carboxylique. La formule topologique, l'isomérie de constitution, les esters et le déplacement d'un équilibre ouvrent le programme de Terminale : ce que la fiche en dit est rangé à la fin, sous l'étiquette « Pour aller plus loin, Terminale ».
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Le fil du chapitre
Une formule semi-développée se lit carbone par carbone : chaque carbone complète ses QUATRE liaisons, et c'est la position du groupe caractéristique qui décide de la famille et du nom. Le reste du chapitre, de la nomenclature au rendement d'une synthèse, découle de cette lecture.
Lire une formule semi-développée, carbone par carbone
•Chaque carbone établit exactement QUATRE liaisons. Dans une formule semi-développée, les hydrogènes qu'il porte sont écrits à côté de lui : CH3− en bout de chaîne, −CH2− au milieu, −CH− sur une ramification.
•Un squelette SATURÉ ne comporte que des liaisons simples entre carbones : un alcane à n carbones a pour formule brute CnH2n+2, par exemple C6H14 pour l'hexane.
•La chaîne principale est la plus longue chaîne qui porte le groupe caractéristique ; on la numérote dans le sens qui donne à ce groupe le plus PETIT indice.
•La position du groupe carbonyle C=O décide de la famille : en bout de chaîne c'est un ALDÉHYDE, à l'intérieur c'est une CÉTONE.
La même molécule, le butan-2-ol, écrite deux fois : chaque carbone porte quatre liaisons, et les hydrogènes écrits à côté d'un carbone sont ceux qu'il porte.
Pour passer à la formule brute, on compte les carbones puis les hydrogènes groupe par groupe, sans oublier ceux que portent l'oxygène ou l'azote, comme dans −OH ou −COOH.
Les quatre familles de Première, leur groupe et leur suffixe
•Alcool : groupe −OH sur un carbone saturé, suffixe en -ol. Exemple : le butan-2-ol.
•Aldéhyde : groupe −CHO en BOUT de chaîne, suffixe en -al. Cétone : groupe −CO− à l'INTÉRIEUR, suffixe en -one.
•Acide carboxylique : groupe −COOH, forcément en bout de chaîne, suffixe en -oïque, précédé du mot « acide ».
•Pour aller plus loin, Terminale : le groupe ester −COO− se place entre deux chaînes carbonées, et l'ester se nomme en -oate de -yle, seul nom en deux morceaux.
Le suffixe ne s'invente pas : il vient du groupe, et le groupe se lit sur le dessin. Un nom en -one sur un carbone terminal est une contradiction que le correcteur repère aussitôt.
La synthèse : chauffer, séparer, identifier, et ce que chaque étape change
•Chauffage à reflux : le réfrigérant condense les vapeurs et les renvoie au ballon. On chauffe donc SANS perdre de matière, ce qui accélère la réaction sans en changer l'état final.
•La pierre ponce s'ajoute toujours À FROID, avant de chauffer : jetée dans un liquide déjà chaud, elle provoque une ébullition brutale et dangereuse.
•Chromatographie : Rf=Hh, entre 0 et 1. La HAUTEUR identifie l'espèce, la TAILLE de la tache renseigne sur la quantité.
•Rendement : η=mtheˊoriquemobtenue, où la masse théorique se calcule à partir du réactif LIMITANT.
Les vapeurs montent dans le réfrigérant, s'y condensent et retombent dans le ballon : on chauffe sans perdre de matière. La pierre ponce est au fond AVANT le chauffage.
Chauffer change la DURÉE, jamais l'état final. Augmenter le rendement par l'excès d'un réactif ou en éliminant un produit relève du programme de Terminale.
Pour aller plus loin, Terminale : lire une formule topologique, et voir ce qui n'est pas écrit
•Chaque sommet et chaque extrémité de la ligne brisée est un atome de CARBONE. On ne les écrit pas, on les compte.
•Les hydrogènes portés par les carbones ne sont pas écrits non plus : chaque carbone complète ses quatre liaisons avec autant d'hydrogènes qu'il lui en manque.
•Tous les autres atomes, eux, sont écrits : O, N, Cl, ainsi que les hydrogènes qu'ils portent, comme dans −OH ou −COOH.
•La position du groupe carbonyle C=O décide de la famille : en bout de chaîne c'est un ALDÉHYDE, à l'intérieur c'est une CÉTONE.
Le même squelette à trois carbones et le même C=O. À gauche il est porté par un carbone terminal, qui garde un H : c'est un aldéhyde. À droite il est encadré par deux carbones : c'est une cétone.
Compter les carbones à voix basse en pointant chaque sommet, extrémités comprises, est la seule méthode fiable : l'oeil oublie systématiquement les deux bouts.
Les pièges qui coûtent des points
Les erreurs ci-dessous sont celles que je corrige le plus souvent en séance. Chacune coûte des points sur une copie, même quand le raisonnement est juste.
1.Faire monter le rendement en chauffant à reflux
1,5 point, systématiquement posé en question de cours
Ce qu'il ne faut pas écrire
« Chauffer à reflux augmente le rendement de la synthèse. »
Ce qu'il faut écrire
« Le reflux permet de chauffer sans perdre de matière, donc d'atteindre l'état final plus VITE. Il ne modifie pas cet état final : le rendement reste le même. »
Chauffer à reflux fait monter la courbe plus VITE, jamais plus HAUT : les deux courbes atteignent le même plateau. Le plateau rouge, plus haut, n'existe pas.
Pourquoi : C'est la même distinction que totale contre rapide, vue au chapitre de l'avancement. La cinétique et l'état final sont deux questions indépendantes.
2.Lire une quantité dans la hauteur d'une tache de chromatographie
2 points, et l'identification du produit inconnu avec
Ce qu'il ne faut pas écrire
« Sur la chromatographie, l'espèce qui migre le plus haut est celle qui est présente en plus grande quantité. »
Ce qu'il faut écrire
« La HAUTEUR, donc le Rf, identifie l'espèce en la comparant aux références. C'est la TAILLE et l'intensité de la tache qui renseignent sur la quantité, et seulement de façon qualitative. »
Le mélange a une grosse tache à la hauteur de A et une petite à celle de B : il contient surtout A. La tache la plus haute n'est pas la plus abondante.
Pourquoi : La hauteur dépend de l'affinité de l'espèce pour l'éluant et pour la plaque, jamais de sa concentration. Deux dépôts d'une même espèce montent exactement à la même hauteur.
3.Oublier les hydrogènes en écrivant une formule brute
2 points, et toute question de masse molaire ensuite
Ce qu'il ne faut pas écrire
« Le squelette a six sommets, donc la formule brute est C6. »
Ce qu'il faut écrire
« Chaque carbone complète ses quatre liaisons avec des hydrogènes : un carbone terminal en porte 3, un carbone de chaîne 2, un carbone ramifié 1. Pour l'hexane, C6H14. »
Chaque sommet est un carbone qui complète ses quatre liaisons : 3+2+2+2+2+3=14 hydrogènes. L'hexane est C6H14, pas C6.
Pourquoi : Les hydrogènes ne sont pas absents, ils sont sous-entendus. Les oublier fausse la masse molaire, donc la quantité de matière, donc le rendement.
4.Numéroter la chaîne du mauvais côté
1 point, à chaque nom demandé
Ce qu'il ne faut pas écrire
« Je numérote de gauche à droite : le groupe −OH est sur le carbone 3, donc c'est le butan-3-ol. »
Ce qu'il faut écrire
« On numérote dans le sens qui donne au groupe caractéristique l'indice le plus PETIT : en partant de l'autre extrémité, le groupe est sur le carbone 2, donc c'est le butan-2-ol. »
La même chaîne numérotée des deux côtés : seul le sens qui donne au −OH le plus petit indice est juste, butan-2-ol et non butan-3-ol.
Pourquoi : La règle de nomenclature ne laisse aucun choix : le sens de lecture n'est pas celui de l'écriture, il est imposé par l'indice minimal du groupe.
5.Nommer une cétone en -al, ou un aldéhyde en -one
1,5 point, et la famille annoncée est fausse
Ce qu'il ne faut pas écrire
« Le groupe C=O est présent, donc c'est la propanone. »
Ce qu'il faut écrire
« Je regarde OÙ se trouve le C=O : porté par un carbone terminal, donc portant encore un H, c'est un aldéhyde et cela se nomme propanal. »
Pourquoi : Les deux familles partagent le même groupe carbonyle et ne se distinguent que par sa POSITION. C'est le seul critère, et il se lit d'un coup d'oeil sur le squelette.
6.Calculer le rendement sur le réactif en excès
3 points
Ce qu'il ne faut pas écrire
« L'anhydride éthanoïque était en excès à 7,0g, donc je compare la masse obtenue à ce qu'il aurait pu donner. »
Ce qu'il faut écrire
« La masse théorique se calcule sur le réactif LIMITANT, ici l'acide salicylique : n=3,6×10−2mol donnent au mieux 6,5g d'aspirine, d'où η=6,54,8=74%. »
Pourquoi : Le réactif en excès ne limite rien : il en restera. Seul le limitant fixe le maximum atteignable, exactement comme au chapitre de l'avancement.
7.Pour aller plus loin, Terminale : croire que deux isomères ont les mêmes propriétés
2 points
Ce qu'il ne faut pas écrire
« Deux isomères ont la même formule brute, donc la même masse molaire, donc les mêmes propriétés physiques. »
Ce qu'il faut écrire
« Même formule brute et même masse molaire, mais des squelettes différents, donc des propriétés différentes : le butane bout à 0∘C, le méthylpropane à −12∘C. »
Les deux squelettes portent exactement quatre carbones et dix hydrogènes. Le ramifié, plus compact, offre moins de contact entre molécules : il bout douze degrés plus bas.
Pourquoi : Les propriétés physiques dépendent de la FORME de la molécule et des interactions entre molécules, pas seulement du nombre d'atomes. C'est précisément l'intérêt de l'isomérie.
8.Pour aller plus loin, Terminale : faire déplacer l'équilibre par un catalyseur
1,5 point
Ce qu'il ne faut pas écrire
« Un catalyseur déplace l'équilibre vers les produits, c'est pourquoi on en ajoute. »
Ce qu'il faut écrire
« Un catalyseur accélère la réaction dans les deux sens et n'apparaît pas dans le bilan : l'état final est atteint plus tôt, mais il est identique. Pour déplacer l'équilibre, il faut un excès de réactif ou l'élimination d'un produit. »
Pourquoi : Le catalyseur abaisse l'obstacle à franchir, il ne change pas le point d'arrivée. Il est régénéré à la fin, donc il ne consomme ni ne produit rien.
Quelle méthode choisir
Quelle famille, d'après la forme du groupe caractéristique
On ne devine pas la famille d'après le nom donné dans l'énoncé : on la lit sur le dessin, en regardant quel groupe est présent et OÙ il se trouve.
Le groupe surligné décide de la famille : −OH sur un carbone saturé, C=O en bout de chaîne ou à l'intérieur, −COOH, −COO− entre deux chaînes.
Si un −OH porté par un carbone qui ne porte aucune double liaison → alcool, suffixe en -ol, indice du carbone porteur avant le suffixe
Exemple : butan-2-ol
Un −OH sur un carbone déjà doublement lié à un oxygène, c'est un acide, pas un alcool.
Si un C=O porté par un carbone TERMINAL, qui garde donc un H → aldéhyde, suffixe en -al, sans indice puisque la position est forcée
Exemple : propanal
Si un C=O encadré par deux carbones → cétone, suffixe en -one, avec l'indice du carbone porteur
Exemple : butan-2-one
Si un −COOH, donc un C=O et un −OH sur le même carbone terminal → acide carboxylique, nom en acide ...oïque
Exemple : acide éthanoïque
Si un −COO− inséré entre deux chaînes carbonées → ester, famille de Terminale, nommé en deux morceaux, ...oate de ...yle
Exemple : éthanoate de 3-méthylbutyle, l'arôme de banane
Le premier morceau vient de l'acide, le second de l'alcool dont l'ester est issu.
Si deux groupes coexistent, la chaîne principale est celle qui porte le groupe le plus prioritaire, dans l'ordre acide, ester, aldéhyde, cétone, alcool.
Pour aller plus loin, Terminale : isomères, même molécule, ou sans rapport ?
Toujours commencer par écrire les deux formules BRUTES. Tout se décide ensuite, et jamais avant.
Si les formules brutes diffèrent → ce ne sont ni des isomères ni la même molécule, la question est close
Exemple : C4H10 et C4H8
Si même formule brute et squelettes carbonés différents → isomères de CHAÎNE
Exemple : butane et méthylpropane, tous deux C4H10
Si même formule brute, même squelette, groupe caractéristique déplacé → isomères de POSITION
Exemple : butan-1-ol et butan-2-ol
Si même formule brute et familles différentes → isomères de FONCTION
Exemple : propanal et propanone, tous deux C3H6O
Si même formule brute et même enchaînement d'atomes, dessin simplement retourné → ce n'est pas un isomère : c'est la MÊME molécule
Exemple : un squelette dessiné de droite à gauche
C'est le piège classique des questions « combien d'isomères », où l'on compte deux fois la même.
Compter les isomères se fait par squelettes d'abord, puis par positions du groupe sur chaque squelette. Dans l'autre ordre, on en oublie toujours.
La rédaction attendue
Le correcteur coche des étapes. Les voici dans l'ordre, avec la phrase de conclusion qu'il attend mot pour mot.
Nommer une molécule, en quatre étapes
Quand l'utiliser : Dès que l'énoncé fournit une formule semi-développée et demande le nom, ou l'inverse.
1Repérer le groupe caractéristique et en déduire la famille, donc le suffixe.
2Identifier la chaîne principale : la plus longue chaîne carbonée qui PORTE ce groupe, ce qui n'est pas toujours la plus longue du dessin.
3Numéroter cette chaîne dans le sens qui donne au groupe l'indice le plus PETIT.
4Nommer les ramifications avec leur indice, par ordre alphabétique, puis assembler : ramifications, chaîne principale, indice, suffixe.
Phrase de conclusion
La chaîne principale compte quatre carbones et porte un groupe −OH; numérotée depuis l'extrémité la plus proche, celui-ci est sur le carbone 2 : la molécule est le butan-2-ol.
Le piège : Prendre la chaîne la plus longue du dessin sans vérifier qu'elle porte bien le groupe caractéristique. La chaîne principale est définie par le groupe, pas par sa longueur seule.
Barème : En général 0,5 point pour la famille, 0,5 pour la chaîne principale, 0,5 pour la numérotation, 0,5 pour le nom complet.
Calculer le rendement d'une synthèse
Quand l'utiliser : Dès qu'une masse de produit obtenue est donnée à la fin d'un protocole.
1Identifier le réactif LIMITANT, souvent désigné par l'énoncé qui précise que l'autre est en excès.
2Calculer sa quantité de matière n=Mm, en vérifiant la masse molaire sur la formule.
3Utiliser les coefficients de l'équation pour en déduire la quantité MAXIMALE de produit, puis la masse théorique mth=nmaxMproduit.
4Calculer η=mtheˊoriquemobtenue, donner le pourcentage, et NOMMER les causes de la perte.
Phrase de conclusion
L'acide salicylique étant limitant, n=1385,0=3,6×10−2mol, soit une masse théorique d'aspirine mth=3,6×10−2×180=6,5g : le rendement vaut η=6,54,8=74%.
Le piège : S'arrêter au pourcentage. La phrase qui cite les causes de perte, réaction limitée, produit resté en solution, pertes à la filtration et à la recristallisation, rapporte le point de raisonnement.
Barème : 1 point pour le limitant, 1 point pour la masse théorique, 1 point pour le rendement et ses causes de perte.
Vérifier avant de rendre
Cinq minutes de vérification récupèrent plus de points qu'un exercice de plus commencé à la hâte.
Chaque carbone a exactement quatre liaisons
Reprenez la molécule carbone par carbone et comptez : liaisons dessinées plus hydrogènes sous-entendus doivent faire 4. Une double liaison en compte deux.
Un carbone avec trois traits dessinés et deux hydrogènes annoncés fait 5 : la formule brute écrite juste après sera fausse.
Le rapport frontal vit entre 0 et 1
Rf=Hh compare la montée de la tache à celle du solvant : la tache ne peut pas dépasser le front, donc Rf≤1, sans unité.
Un Rf=1,4 dit que les deux hauteurs ont été inversées, ou que h a été mesuré depuis le bas de la plaque au lieu de la ligne de dépôt.
Le rendement ne dépasse jamais cent pour cent
η compare ce qu'on a obtenu à ce qu'on pouvait obtenir au mieux : il est compris entre 0 et 1. Au delà, la masse théorique a été calculée sur le mauvais réactif.
Un η=115% signale le réactif en excès pris pour le limitant, ou une masse molaire de produit sous-estimée.
Recompter la formule brute à partir du nom
Le nom trouvé doit redonner la molécule dessinée. Comptez les carbones annoncés par le préfixe, puis vérifiez que le suffixe correspond bien au groupe présent.
« Propanone » annonce trois carbones et un C=O intérieur; si le dessin montre le C=O au bout, le nom est faux et c'est propanal.
L'exercice type décortiqué
La synthèse de l'aspirine, du limitant au rendement
On fait réagir m=5,0g d'acide salicylique avec un excès d'anhydride éthanoïque, selon une réaction de proportions 1:1 qui produit l'aspirine. Après filtration et séchage, on recueille 4,8g de cristaux blancs.
Données : M(acide salicylique)=138g/mol et M(aspirine)=180g/mol. Calculer le rendement de la synthèse et commenter.
Une molécule d'acide salicylique donne une molécule d'aspirine : les proportions 1:1 se lisent sur les formules, et l'anhydride en excès ne limite rien.
Étape 1
Réactif limitant : l'énoncé dit que l'anhydride est en EXCÈS, donc le limitant est l'acide salicylique. Aucun calcul de rapport n'est nécessaire ici.
Pourquoi
Le mot « excès » est la donnée la plus importante de l'énoncé, et c'est la moins lue. Il désigne le limitant sans passer par la comparaison des rapports.
Étape 2
Quantité de matière du limitant : n=Mm=1385,0=3,6×10−2mol.
Pourquoi
Deux chiffres significatifs suffisent, puisque la masse pesée n'en donne que deux. En annoncer quatre ferait perdre le point de chiffres significatifs.
Étape 3
Les proportions étant 1:1, la quantité maximale d'aspirine vaut aussi nmax=3,6×10−2mol.
Pourquoi
C'est l'étape où l'on utilise les coefficients de l'équation. Dans une synthèse de proportions différentes, c'est ici que le facteur apparaîtrait.
Bien multiplier par la masse molaire du PRODUIT, pas par celle du réactif. C'est l'inattention la plus fréquente sur cette question, et elle donne 5,0g, une valeur trompeusement plausible.
Étape 5
Rendement : η=mtheˊoriquemobtenue=6,54,8=0,74, soit 74%.
Pourquoi
Le rapport est sans unité, donc les deux masses doivent être dans la même unité. Un mélange grammes et milligrammes donne un rendement absurde d'un facteur mille.
Étape 6
Vérification et commentaire : η<1, ce qui est cohérent. Les 26% manquants s'expliquent par une réaction non totale, par le produit resté dissous dans le filtrat, et par les pertes lors de la recristallisation.
Pourquoi
C'est la phrase qui rapporte le point de raisonnement. Un rendement sans explication de la perte est une réponse incomplète, quelle que soit la justesse du calcul.
Conclusion rédigée
L'acide salicylique étant le réactif limitant, la masse théorique d'aspirine vaut 6,5g et le rendement de la synthèse s'établit à 74%. Les pertes viennent d'une réaction non totale, du produit resté en solution dans le filtrat et de la recristallisation.
L'erreur classique sur cet exercice : Calculer la masse théorique avec la masse molaire de l'acide salicylique au lieu de celle de l'aspirine. On retrouve alors 5,0g, donc un rendement de 96% qui paraît excellent et qui est faux.
À savoir par cœur
•Un carbone a toujours QUATRE liaisons : une double liaison en compte deux.
•C=O en bout de chaîne : aldéhyde, en -al. C=O à l'intérieur : cétone, en -one.
•On numérote la chaîne principale dans le sens qui donne au groupe caractéristique l'indice le plus PETIT.
•Le chauffage à reflux change la durée, jamais l'état final ni le rendement.
•Rf=Hh entre 0 et 1 : la hauteur identifie l'espèce, la taille de la tache renseigne sur la quantité.
•η=mtheˊoriquemobtenue, calculée sur le réactif LIMITANT, et toujours inférieure à 1.
•Pour aller plus loin, Terminale : chaque sommet ET chaque extrémité d'une topologique est un carbone; les hydrogènes portés par les carbones ne sont pas écrits.
Questions fréquentes
Comment écrire la formule brute d'une molécule à partir de sa formule semi-développée ?
On compte d'abord les atomes de carbone, puis on additionne les hydrogènes groupe par groupe : trois pour un groupe méthyle en bout de chaîne, deux pour un groupe au milieu, un pour un carbone ramifié, sans oublier l'hydrogène d'un groupe hydroxyle. On vérifie enfin que chaque carbone a bien quatre liaisons. Pour l'hexane, on trouve six carbones et quatorze hydrogènes.
Quelle différence entre un aldéhyde et une cétone ?
Les deux portent le même groupe carbonyle, un carbone doublement lié à un oxygène. La seule différence est sa position : en bout de chaîne, le carbone garde un hydrogène et c'est un aldéhyde, nommé en -al. Encadré par deux carbones, c'est une cétone, nommée en -one.
Le chauffage à reflux augmente-t-il le rendement d'une synthèse ?
Non. Le reflux sert à chauffer sans perdre de matière, parce que le réfrigérant condense les vapeurs et les renvoie dans le ballon. Il fait donc atteindre l'état final plus vite, mais cet état final est le même. Augmenter le rendement demande un excès de réactif ou l'élimination d'un produit, ce qu'on étudie en Terminale.
Que signifie le rapport frontal sur une chromatographie ?
C'est la hauteur parcourue par la tache divisée par celle du front du solvant, mesurées toutes deux depuis la ligne de dépôt. Il vaut entre zéro et un et caractérise l'espèce dans des conditions données. Il permet d'identifier une espèce, jamais de mesurer sa quantité.
Comment savoir si deux molécules sont des isomères ?
On écrit d'abord les deux formules brutes. Si elles diffèrent, ce ne sont pas des isomères. Si elles sont identiques mais que l'enchaînement des atomes diffère, ce sont des isomères de constitution : de chaîne, de position ou de fonction. Si l'enchaînement est le même, c'est la même molécule dessinée autrement. L'isomérie de constitution est au programme de Terminale.
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Exercices corrigés : Chimie organique et synthèse
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