Stratégie de synthèse Terminale : fiche de révision

Le fil du chapitre

Séparer le squelette carboné du groupe caractéristique, puis comparer le départ et l'arrivée : ce qui a changé dit le nom de la molécule, le type d'isomérie, la catégorie de la réaction et l'étape à prendre dans la banque.

Notions couvertes

Formule topologique
Squelette carboné insaturé et cyclique
Amines et amides
Esters et halogénoalcanes
Isomérie de constitution
Polymère, motif et monomère
Polyaddition et polycondensation
Degré de polymérisation
Catégories de réactions
Modification de chaîne carbonée
Séquence réactionnelle
Polymères naturels et synthétiques

L'essentiel

Lire une formule topologique

• Chaque SOMMET et chaque EXTRÉMITÉ de la ligne brisée est un carbone. Les H des carbones ne sont pas écrits : chaque carbone complète à QUATRE liaisons.
• Les autres atomes (O, N, Cl, Br) et les H qu'ils portent sont écrits, et se comptent.
• Un double trait compte pour deux liaisons. Fermer un cycle ou créer une double liaison retire DEUX hydrogènes à la formule brute.
• Squelette : linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ouvert ou cyclique. Le groupe caractéristique n'entre pas dans cette description.

Trois squelettes à six carbones : le cycle et la double liaison font tous deux perdre deux H, d'où

\mathrm{C_{6}H_{12}}

contre

\mathrm{C_{6}H_{14}}

Nombre de carbones = nombre de sommets et d'extrémités, jamais nombre de traits.

Les familles : c'est le voisin qui décide

• Alcool $\mathrm{R{-}OH}$ , aldéhyde $\mathrm{R{-}CHO}$ (en bout), cétone $\mathrm{R{-}CO{-}R'}$ (encadrée), acide carboxylique $\mathrm{R{-}COOH}$ .
• Ester $\mathrm{R{-}CO{-}O{-}R'}$ : « alcanoate d'alkyle », la partie alcanoate CONTIENT le carbone du $\mathrm{C{=}O}$ .
• Amine $\mathrm{R{-}NH_{2}}$ (azote lié à des carbones sans O) ; amide $\mathrm{R{-}CO{-}NH_{2}}$ (azote lié au carbone d'un $\mathrm{C{=}O}$ ).
• Halogénoalcane $\mathrm{R{-}X}$ : préfixe chloro, bromo, iodo avec son indice.
• Isomérie de constitution : même formule brute. De CHAÎNE si le squelette change, de POSITION si le groupe se déplace sur le même squelette, de FONCTION si la famille change.

La famille se lit sur le voisin de l'hétéroatome : un OH sur un carbone sans autre O fait un alcool, le même OH sur le carbone d'un C=O fait un acide carboxylique.

Polymères

• MOTIF : le groupe d'atomes qui se répète, issu d'UNE molécule de monomère. Degré de polymérisation $n=\dfrac{M(\text{chaîne})}{M(\text{motif})}$ , valeur MOYENNE.
• POLYADDITION : monomère à double liaison $\mathrm{C{=}C}$ , motif de même formule brute que le monomère, aucun sous-produit.
• POLYCONDENSATION : monomères à DEUX groupes, une petite molécule (souvent l'eau) libérée à chaque liaison : polyesters, polyamides.
• Naturels : cellulose, amidon, soie, laine, caoutchouc naturel. Synthétiques : polyéthylène, PVC, polystyrène, PET, nylons, PLA (biosourcé mais synthétique).

En haut le motif a la formule de l'éthène, rien ne se perd. En bas chaque liaison amide libère une eau : le motif pèse

113\ \mathrm{g/mol}

, pas les

131

du monomère.

Cinq catégories, quatre modifications de chaîne

• ACIDE-BASE : un $\mathrm{H^{+}}$ change d'espèce. OXYDORÉDUCTION : O gagnés ou H perdus, avec un couple rédox.
• SUBSTITUTION : un atome ou groupe en remplace un autre. ADDITION : une liaison multiple disparaît. ÉLIMINATION : une liaison multiple apparaît.
• Modification de CHAÎNE : raccourcissement, allongement (dont la polymérisation), ramification, cyclisation.
• Modification de GROUPE : chaîne conservée, famille ou place du groupe changée. Pour DÉPLACER un groupe d'un carbone : élimination puis addition.

Les quatre modifications de chaîne, ce qui change surligné : un carbone ajouté ou retiré, une ramification, une liaison qui ferme le cycle. Le nombre de carbones ne bouge pas dans les deux dernières.

Les rendements des étapes d'une séquence se multiplient : trois étapes à 90, 65 et 80 % donnent 46,8 %.

Les pièges qui coûtent des points

Les erreurs ci-dessous sont celles que je corrige le plus souvent en séance. Chacune coûte des points sur une copie, même quand le raisonnement est juste.

1. Compter les traits au lieu des carbones

toute la question, et chaque masse molaire qui suit

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le 2-méthylpentane dessiné en topologique a cinq traits, donc cinq carbones : $\mathrm{C_{5}H_{12}}$ . »

Ce qu'il faut écrire

« Je compte les sommets et les extrémités : cinq sur la chaîne plus le méthyle, six carbones, $\mathrm{C_{6}H_{14}}$ . »

Cinq traits relient six atomes : on compte les sommets et les extrémités, ici six carbones, d'où

\mathrm{C_{6}H_{14}}

et non

\mathrm{C_{5}H_{12}}

Pourquoi : Un trait est une liaison, et $k$ liaisons en chaîne relient $k+1$ atomes. L'erreur se propage à la masse molaire, aux quantités de matière et au rendement.

2. Prendre un amide pour une amine

1 point, et le nom qui suit

Ce qu'il ne faut pas écrire

« $\mathrm{CH_{3}{-}CO{-}NH_{2}}$ porte un groupe $\mathrm{NH_{2}}$ : c'est une amine. »

Ce qu'il faut écrire

« L'azote est lié au carbone d'un $\mathrm{C{=}O}$ : c'est un amide, l'éthanamide. »

Même

\mathrm{NH_{2}}

en bout de chaîne : à gauche l'azote touche un carbone sans oxygène (amine), à droite le carbone du

\mathrm{C{=}O}

(amide).

Pourquoi : La famille se lit sur l'enchaînement, pas sur un morceau : $\mathrm{{-}CO{-}NH_{2}}$ forme un seul groupe caractéristique. Même réflexe pour $\mathrm{{-}CO{-}OH}$ , qui n'est ni une cétone ni un alcool.

3. Nommer un ester à l'envers

1 point

Ce qu'il ne faut pas écrire

« $\mathrm{H{-}CO{-}O{-}CH_{2}{-}CH_{3}}$ est l'éthanoate de méthyle. »

Ce qu'il faut écrire

« La partie qui contient le $\mathrm{C{=}O}$ n'a qu'un carbone : méthanoate. Le groupe sur l'autre oxygène en a deux : éthyle. Méthanoate d'éthyle. »

On coupe à l'oxygène simple : la partie du

\mathrm{C{=}O}

(un carbone) donne méthanoate, l'autre (deux carbones) donne éthyle.

Pourquoi : L'éthanoate de méthyle et le méthanoate d'éthyle existent tous deux, isomères de formule $\mathrm{C_{3}H_{6}O_{2}}$ : un nom inversé désigne une AUTRE molécule. On coupe au niveau de l'oxygène simple, et l'on nomme d'abord le côté du $\mathrm{C{=}O}$ .

4. Classer l'isomérie sur le nom au lieu du squelette

1 point par couple mal classé

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le 2-méthylbutan-1-ol et le 3-méthylbutan-1-ol : le méthyle a bougé, isomérie de chaîne. »

Ce qu'il faut écrire

« J'efface le groupe : il reste deux squelettes différents ? Alors chaîne. Le même squelette ? Alors position. »

OH effacé, les deux alcools ont exactement le même squelette, le 2-méthylbutane : seul le groupe a changé de place, c'est une isomérie de position.

Pourquoi : Le nom numérote depuis le groupe caractéristique, donc un même squelette peut porter deux noms de ramification différents. Seul le dessin du squelette sans le groupe tranche.

5. Découper le motif sans suivre le monomère

1 à 2 points

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le polyéthylène a pour motif $\mathrm{{-}CH_{2}{-}}$ : une chaîne de $2{,}8\times 10^{5}\ \mathrm{g/mol}$ compte $20\,000$ motifs. »

Ce qu'il faut écrire

« Le motif issu d'une molécule d'éthène est $\mathrm{{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}}$ , $28{,}0\ \mathrm{g/mol}$ : $n=10\,000$ . »

Le plus petit enchaînement qui se répète,

\mathrm{{-}CH_{2}{-}}

, n'est pas le motif : le motif vient d'une molécule d'éthène,

\mathrm{{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}}

, et la chaîne en compte

10\,000

Pourquoi : Le plus petit enchaînement qui se répète n'est pas toujours le motif : le motif correspond à une molécule de monomère. Écrire la convention avant le calcul évite l'ambiguïté.

6. Traiter une polycondensation comme une polyaddition

toute la question de bilan de matière

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Pour $1{,}00\ \mathrm{kg}$ de PET, il faut $1{,}00\ \mathrm{kg}$ de monomères. »

Ce qu'il faut écrire

« Chaque motif ( $192\ \mathrm{g/mol}$ ) consomme $166+62=228\ \mathrm{g/mol}$ de monomères et libère deux molécules d'eau : il faut $1{,}19\ \mathrm{kg}$ de monomères. »

Pourquoi : Une polycondensation perd une petite molécule à chaque liaison formée : la masse du polymère est inférieure à celle des monomères engagés. Seule la polyaddition conserve tout.

7. Diviser par la masse du monomère dans une polycondensation

1 point

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Nylon 6 de $1{,}13\times 10^{5}\ \mathrm{g/mol}$ : $n=\dfrac{1{,}13\times 10^{5}}{131}\approx 863$ . »

Ce qu'il faut écrire

« Le motif est le monomère moins une eau : $131-18=113\ \mathrm{g/mol}$ , donc $n=1\,000$ . »

Pourquoi : La chaîne est faite de MOTIFS : l'eau libérée n'en fait plus partie. En polyaddition les deux masses sont égales, c'est pourquoi l'erreur ne se voit qu'ici.

8. Ranger une oxydation parmi les substitutions

1 point

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Heptan-1-ol vers acide heptanoïque : $\mathrm{{-}CH_{2}OH}$ est remplacé par $\mathrm{{-}COOH}$ , c'est une substitution. »

Ce qu'il faut écrire

« $\mathrm{C_{7}H_{16}O}$ devient $\mathrm{C_{7}H_{14}O_{2}}$ : un O gagné, deux H perdus, c'est une oxydation, donc une oxydoréduction. »

Même chaîne de sept carbones, même carbone 1 : on compare les formules brutes, un O gagné et deux H perdus, donc une oxydation et non une substitution.

Pourquoi : Une substitution échange un atome contre un autre venu d'un réactif. Ici c'est le même carbone qui change d'environnement : on compare les formules brutes avant de nommer.

9. Construire une séquence qui oublie la place du groupe

toute la question de stratégie

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Pour la 3-méthylbutan-2-one : substitution du chlore par OH, puis oxydation. »

Ce qu'il faut écrire

« Le groupe passe du carbone $1$ au carbone $2$ : il faut une élimination puis une addition avant l'oxydation. »

Les numéros 1 et 2 tranchent : R2 puis oxydation laissent le groupe sur le carbone 1 (un acide), il faut la C=C de l'élimination pour le placer sur le carbone 2.

Pourquoi : Substitution et oxydation laissent le groupe sur le même carbone : on fabriquerait l'acide 3-méthylbutanoïque. Comparer les INDICES du départ et de l'arrivée est la première ligne d'une stratégie.

10. Confondre biosourcé et naturel

0,5 point

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le PLA est fabriqué à partir de maïs : c'est un polymère naturel. »

Ce qu'il faut écrire

« Son monomère est biosourcé, mais la chaîne est fabriquée en usine : le PLA est synthétique. »

Pourquoi : « Naturel » dit qui a fabriqué la chaîne (un être vivant), « biosourcé » d'où vient la matière première. Le polyéthylène tiré de la canne à sucre est lui aussi synthétique.

Quelle méthode choisir

Quelle catégorie de réaction, selon ce qui a changé

On écrit côte à côte les formules du réactif organique et du produit, puis on compare

Le même propan-2-ol au bout de quatre réactions : la catégorie se lit sur ce qui a changé, surligné, entre le départ et l'arrivée.

Si Une liaison multiple a disparu, deux réactifs donnent un seul produit → Addition

Exemple : $\mathrm{C_{6}H_{12}+H_{2}O\longrightarrow C_{6}H_{14}O}$
Si Une liaison multiple est apparue, une petite molécule est partie → Élimination

Exemple : $\mathrm{C_{5}H_{12}O\longrightarrow C_{5}H_{10}+H_{2}O}$
Si Un atome ou un groupe a été remplacé par un autre venu d'un réactif → Substitution

Exemple : $\mathrm{R{-}Cl}$ devient $\mathrm{R{-}OH}$ , le chlore part en $\mathrm{Cl^{-}}$
Si La molécule a gagné des O ou perdu des H, un oxydant est présent → Oxydoréduction

Exemple : $\mathrm{C_{7}H_{16}O}$ devient $\mathrm{C_{7}H_{14}O_{2}}$ avec le permanganate
Si Seul un $\mathrm{H^{+}}$ a changé d'espèce, une charge apparaît → Acide-base

Exemple : $\mathrm{R{-}COOH+HO^{-}\longrightarrow R{-}COO^{-}+H_{2}O}$

Aucun mécanisme n'est demandé pour classer : la comparaison des formules suffit. Si deux branches semblent s'appliquer, relire la formule brute : c'est elle qui tranche entre substitution et oxydation.

Polyaddition ou polycondensation, selon le monomère

On regarde la formule du ou des monomères

À gauche une double liaison

\mathrm{C{=}C}

à ouvrir : polyaddition. À droite deux groupes aux deux bouts, amine et carboxyle : polycondensation, et un polyamide.

Si Le monomère porte une double liaison C=C et aucun groupe qui réagit → Polyaddition : motif de même formule brute, aucun sous-produit

Exemple : 2-méthylpropène, $56{,}0\ \mathrm{g/mol}$ , motif de $56{,}0\ \mathrm{g/mol}$
Si Chaque monomère porte deux groupes qui réagissent entre eux (OH et COOH, NH2 et COOH) → Polycondensation : une molécule d'eau par liaison formée

Exemple : acide 6-aminohexanoïque, $131\ \mathrm{g/mol}$ , motif de $113\ \mathrm{g/mol}$
Si Le monomère n'a qu'un seul groupe réactif → Pas de polymère : la chaîne s'arrête à la première réaction

Exemple : un acide et un alcool simples donnent un seul ester, de masse molaire finie

La rédaction attendue

Le correcteur coche des étapes. Les voici dans l'ordre, avec la phrase de conclusion qu'il attend mot pour mot.

Élaborer une séquence à partir d'une banque de réactions

Quand l'utiliser : L'énoncé fournit une banque de réactions et demande de passer d'une espèce à une autre

1 Écrire côte à côte les formules du départ et de l'arrivée, en topologique ou semi-développée.
2 Comparer le SQUELETTE : nombre de carbones, ramification, cycle. Conclure : chaîne conservée ou modifiée.
3 Comparer le GROUPE : famille, et indice du carbone qui le porte. Conclure : groupe conservé, transformé ou déplacé.
4 Choisir dans la banque les réactions qui réalisent exactement ces changements, en vérifiant la famille d'entrée de chacune.
5 Nommer chaque intermédiaire et donner la catégorie de chaque étape.
6 Si des rendements sont donnés, les multiplier pour obtenir le rendement global.

Phrase de conclusion

« Le squelette de cinq carbones est conservé ; le groupe passe du carbone $1$ au carbone $2$ et devient un carbonyle. On réalise une élimination (R1), puis une addition d'eau (R3), puis une oxydation de l'alcool secondaire (R4). »

Le piège : Proposer une voie juste étape par étape mais qui aboutit à un isomère de position de la cible : on n'a jamais regardé l'indice.

Barème : 1 point pour la comparaison départ-arrivée, 2 points pour la séquence, 1 point pour les intermédiaires nommés, 1 point pour les catégories.

Identifier le motif et le monomère d'un polymère

Quand l'utiliser : L'énoncé donne un fragment de chaîne et demande motif, monomère ou degré de polymérisation

1 Repérer sur le fragment le plus petit enchaînement qui, répété, redonne la chaîne, et vérifier qu'il correspond à une molécule de monomère.
2 Chaîne carbonée sans hétéroatome dans le squelette : refermer le motif en double liaison C=C pour obtenir le monomère (polyaddition).
3 Groupe ester ou amide dans le squelette : couper la liaison C-O ou C-N et rendre OH et H aux morceaux (polycondensation).
4 Calculer la masse molaire du MOTIF, puis diviser la masse molaire de la chaîne par celle du motif.

Phrase de conclusion

« Le motif $\mathrm{{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}}$ provient d'une molécule d'éthène ; $M=28{,}0\ \mathrm{g/mol}$ , d'où $n=\dfrac{2{,}8\times 10^{5}}{28{,}0}=10\,000$ motifs en moyenne. »

Le piège : Diviser par la masse du monomère dans une polycondensation, alors que la chaîne ne contient pas l'eau libérée.

Barème : 1 point pour le motif, 1 point pour le monomère, 1 point pour le calcul de n avec le mot « moyen ».

Vérifier avant de rendre

Cinq minutes de vérification récupèrent plus de points qu'un exercice de plus commencé à la hâte.

La tétravalence, carbone par carbone

Sur chaque sommet, liaisons dessinées plus hydrogènes implicites doivent faire quatre. Le total des H se recompte en deux secondes.

2-méthylpentane : $3+1+2+2+3+3=14$ H. Un total de $12$ signale un carbone oublié ou un double trait mal compté.
La conservation des atomes

Toute équation, y compris une polymérisation ou une étape de séquence, garde le même nombre d'atomes de chaque élément.

$\mathrm{C_{5}H_{12}O\longrightarrow C_{5}H_{10}+H_{2}O}$ : $12=10+2$ H et $1$ O de chaque côté.
La masse du polymère contre celle des monomères

Polyaddition : les deux masses sont égales. Polycondensation : le polymère est plus léger, de la masse d'eau libérée.

PET : $228$ contre $192\ \mathrm{g/mol}$ par motif, l'écart $36$ vaut deux molécules d'eau. Un écart nul trahit un oubli.
L'indice du groupe à l'arrivée

Avant de rendre une séquence, on relit l'indice du carbone porteur du groupe dans le produit final obtenu, et on le compare à celui de la cible.

Un produit final en « -oïque » quand la cible est une « -2-one » : le groupe est resté sur le carbone $1$ .

L'exercice type décortiqué

De l'halogénoalcane à la cétone : trois étapes et un rendement

On dispose de 1-chloro-3-méthylbutane $\mathrm{(CH_{3})_{2}CH{-}CH_{2}{-}CH_{2}Cl}$ ( $106{,}5\ \mathrm{g/mol}$ ) et l'on veut préparer $5{,}00\ \mathrm{g}$ de 3-méthylbutan-2-one $\mathrm{(CH_{3})_{2}CH{-}CO{-}CH_{3}}$ ( $86{,}0\ \mathrm{g/mol}$ ), avec la banque : R1 élimination d'un halogénoalcane en alcène terminal ; R2 substitution de X par OH ; R3 addition d'eau sur $\mathrm{R{-}CH{=}CH_{2}}$ , OH sur le carbone interne ; R4 oxydation d'un alcool secondaire en cétone.

Proposer une séquence, puis calculer la masse de réactif à engager si les rendements des étapes valent $90\ \%$ , $65\ \%$ et $80\ \%$ .

Même squelette ramifié à cinq carbones au départ et à l'arrivée, mais le groupe passe du bout de chaîne au carbone voisin et devient un

\mathrm{C{=}O}

Étape 1

Départ et arrivée : $5$ carbones, même squelette ramifié. Le groupe est sur le carbone $1$ au départ (Cl), sur le carbone $2$ à l'arrivée ( $\mathrm{C{=}O}$ ).

Pourquoi

Cette ligne décide de toute la stratégie : chaîne conservée, donc aucune modification de chaîne ; groupe transformé ET déplacé, donc il faudra passer par une double liaison.

Étape 2

R1 : élimination, on obtient le 3-méthylbut-1-ène $\mathrm{(CH_{3})_{2}CH{-}CH{=}CH_{2}}$ .

Pourquoi

L'élimination crée la double liaison entre les carbones $1$ et $2$ : c'est elle qui permettra de placer le nouveau groupe sur le carbone $2$ . R2 est écartée, elle laisserait OH sur le carbone $1$ .

Étape 3

R3 : addition d'eau, on obtient le 3-méthylbutan-2-ol $\mathrm{(CH_{3})_{2}CH{-}CH(OH){-}CH_{3}}$ .

Pourquoi

La banque précise que OH se place sur le carbone interne : c'est l'information à citer, elle justifie l'indice $2$ . Un alcool secondaire est exactement ce qu'attend R4.

Étape 4

R4 : oxydation de l'alcool secondaire, on obtient la 3-méthylbutan-2-one. Catégories : élimination, addition, oxydoréduction.

Pourquoi

Chaque étape reçoit sa catégorie, c'est un point du barème. L'oxydation d'un alcool secondaire s'arrête à la cétone : pas de risque d'aller jusqu'à l'acide.

Étape 5

Rendement global $\rho=0{,}90\times 0{,}65\times 0{,}80=0{,}468$ . Quantité visée $n=\dfrac{5{,}00}{86{,}0}\approx 0{,}0581\ \mathrm{mol}$ , à engager $\dfrac{0{,}0581}{0{,}468}\approx 0{,}124\ \mathrm{mol}$ , soit $m\approx 0{,}124\times 106{,}5\approx 13{,}2\ \mathrm{g}$ .

Pourquoi

Les rendements se multiplient, ils ne se moyennent pas : la moyenne, $78\ \%$ , ferait engager $7{,}9\ \mathrm{g}$ seulement et la synthèse manquerait sa cible.

Étape 6

Vérification : $13{,}2\ \mathrm{g}$ font $0{,}124\ \mathrm{mol}$ ; $0{,}124\times 0{,}468\approx 0{,}0581\ \mathrm{mol}$ de cétone, soit $5{,}00\ \mathrm{g}$ .

Pourquoi

La substitution inverse confirme le calcul en dix secondes, et l'indice $2$ du produit final se relit sur le nom obtenu.

Conclusion rédigée

Séquence R1 (élimination), R3 (addition), R4 (oxydoréduction) ; rendement global $46{,}8\ \%$ ; il faut engager environ $13{,}2\ \mathrm{g}$ de 1-chloro-3-méthylbutane.

L'erreur classique sur cet exercice : Proposer R2 puis une oxydation : chaque étape est correcte, mais le groupe reste sur le carbone $1$ et l'on obtient l'acide 3-méthylbutanoïque, un autre produit.

À savoir par cœur

• Topologique : un sommet ou une extrémité = un carbone ; chaque carbone a QUATRE liaisons.
• Un cycle ou une double liaison retire DEUX hydrogènes.
• Amine : N lié à des carbones sans O. Amide : N lié au carbone d'un $\mathrm{C{=}O}$ .
• Ester : « alcanoate » du côté du C=O, « alkyle » du côté de l'autre oxygène.
• Isomérie : chaîne (squelette), position (même squelette, groupe déplacé), fonction (famille).
• Motif issu d'UN monomère ; $n=\dfrac{M(\text{chaîne})}{M(\text{motif})}$ , valeur moyenne.
• Polyaddition : aucun sous-produit. Polycondensation : de l'eau à chaque liaison.
• Séquence : comparer squelette ET indice du groupe ; les rendements se MULTIPLIENT.

Questions fréquentes

Comment compter les hydrogènes dans une formule topologique ?

Chaque sommet et chaque extrémité de la ligne brisée est un atome de carbone. On compte les liaisons dessinées sur ce carbone, en comptant un double trait pour deux, et on complète à quatre avec des hydrogènes. On ajoute ensuite les hydrogènes écrits sur les autres atomes, comme celui d'un groupe OH. Une extrémité porte trois H, un sommet de chaîne deux H.

Quelle est la différence entre une amine et un amide ?

Les deux contiennent de l'azote, mais pas avec le même voisin. Dans une amine, l'azote n'est lié qu'à des carbones qui ne portent pas d'oxygène. Dans un amide, l'azote est lié directement au carbone d'un groupe carbonyle, C double liaison O. L'enchaînement carbonyle puis azote forme un seul groupe caractéristique, et le nom se termine par amide au lieu de amine.

Comment savoir si un polymère est obtenu par polyaddition ou par polycondensation ?

On regarde le monomère. S'il porte une double liaison carbone-carbone et qu'aucun atome n'est perdu, c'est une polyaddition, comme pour le polyéthylène ou le PVC. Si les monomères portent chacun deux groupes qui réagissent entre eux, un alcool ou une amine avec un acide, chaque liaison libère une petite molécule, souvent de l'eau : c'est une polycondensation, qui donne des polyesters et des polyamides.

Comment élaborer une séquence de synthèse avec une banque de réactions ?

On compare d'abord le départ et l'arrivée : le nombre de carbones et la forme du squelette, puis la famille du groupe caractéristique et le numéro du carbone qui le porte. On cherche ensuite dans la banque les réactions qui réalisent exactement ces changements. Pour déplacer un groupe d'un carbone au voisin, on passe par une élimination suivie d'une addition. On nomme chaque intermédiaire et la catégorie de chaque étape.

Le PLA est-il un polymère naturel puisqu'il vient du maïs ?

Non. Un polymère naturel est fabriqué par un être vivant, comme la cellulose, la soie ou le caoutchouc naturel. Le PLA est fabriqué en usine à partir d'acide lactique, lui-même obtenu par fermentation de sucres végétaux : sa matière première est biosourcée, mais le polymère est synthétique. Biosourcé décrit l'origine de la matière, naturel décrit qui a construit la chaîne.

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Nouvelle-Calédonie, J2, ex. 1 21 nov. • 9 pts Synthèse d'un édulcorant : l'aspartame

© Ahmed Squalli Houssaini. Fiche publiée sur www.letuteurscientifique.ca/fiches/tspc-strategie-synthese. Libre pour l'usage personnel et en classe ; sa republication ailleurs demande une autorisation écrite (mentions légales).

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Toutes les fiches Tous les exercices Fiche : synthèse organique et mécanismes (Terminale)Spécialité physique-chimie Tuteur Terminale

Fiche de révision : stratégies de synthèse, formules topologiques et polymères (Terminale spécialité)

L'essentiel

Lire une formule topologique

Les familles : c'est le voisin qui décide

Polymères

Cinq catégories, quatre modifications de chaîne

Les pièges qui coûtent des points

1. Compter les traits au lieu des carbones

2. Prendre un amide pour une amine

3. Nommer un ester à l'envers

4. Classer l'isomérie sur le nom au lieu du squelette

5. Découper le motif sans suivre le monomère

6. Traiter une polycondensation comme une polyaddition

7. Diviser par la masse du monomère dans une polycondensation

8. Ranger une oxydation parmi les substitutions

9. Construire une séquence qui oublie la place du groupe

10. Confondre biosourcé et naturel

Quelle méthode choisir

Quelle catégorie de réaction, selon ce qui a changé

Polyaddition ou polycondensation, selon le monomère

La rédaction attendue

Élaborer une séquence à partir d'une banque de réactions

Identifier le motif et le monomère d'un polymère

Vérifier avant de rendre

L'exercice type décortiqué

De l'halogénoalcane à la cétone : trois étapes et un rendement

À savoir par cœur

Questions fréquentes

Comment compter les hydrogènes dans une formule topologique ?

Quelle est la différence entre une amine et un amide ?

Comment savoir si un polymère est obtenu par polyaddition ou par polycondensation ?

Comment élaborer une séquence de synthèse avec une banque de réactions ?

Le PLA est-il un polymère naturel puisqu'il vient du maïs ?

Exercices corrigés : Stratégies de synthèse et polymères

Ce chapitre au bac 2025 et 2026

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