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Chimie organique • Complément québécois de Terminale et cégep à Montréal

Fiche de révision : nomenclature, degré d'insaturation, isomérie Z/E et chiralité R/S

Ce chapitre se joue à deux endroits : le nom qu'on écrit et la disposition dans l'espace qu'on lit. La nomenclature se perd sur un classement fait trop vite (la chaîne la plus longue, la fonction prioritaire, l'ordre alphabétique), le degré d'insaturation sur un atome oublié, l'isomérie Z/EZ/E sur un groupe jugé trop gros ou trop petit, et la chiralité sur un carbone asymétrique pris pour la molécule entière.

Cette fiche ne recopie pas le cours, que vous avez déjà. Elle rassemble les gestes qui décident, de la nomenclature IUPAC des alcanes, des alcènes, des cycles et des fonctions jusqu'au composé méso, avec le coût de chaque erreur telle qu'elle apparaît sur les copies du complément québécois de Terminale et du cours de chimie organique du cégep.

Cette fiche existe aussi en anglais →

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Le fil du chapitre

Un nom, un degré d'insaturation, un descripteur ZZ ou RR : trois réponses qui se lisent sur un DESSIN et qui se perdent de la même façon, par un classement fait trop vite. La chaîne la plus longue n'est pas celle qu'on voit, le groupe prioritaire n'est pas le plus gros, et un carbone asymétrique n'est pas la molécule entière.

Ce chapitre fait partie de Chimie organique 202-SNU-RE
Pour s'entraîner Les exercices corrigés de ce chapitre, 15 exercices

Avant ce chapitre

Cette fiche suppose ces notions acquises. Si une méthode ci-dessous reste opaque, c'est presque toujours l'une d'elles qui manque, pas la fiche.

Remonter plus loin : la chaîne complète (4 chapitres) ↓

Le chemin de remédiation, du plus ancien au plus proche. Un élève qui reprend ce chapitre de zéro le reprend dans cet ordre.

  1. 1 Les propriétés de la matière Secondaire 4 ST, Science et technologie
  2. 2 Structure atomique et configuration électronique Chimie générale 202-SN1-RE (ancien 202-NYA)
  3. 3 Liaison chimique et géométrie moléculaire Chimie générale 202-SN1-RE (ancien 202-NYA)
  4. 4 Hybridation et modèle quantique de la liaison Chimie générale 202-SN1-RE (ancien 202-NYA)

L'essentiel

Nommer une molécule : cinq gestes, dans cet ordre

  • • 1. Chaîne principale : la plus longue, mais elle doit contenir la fonction prioritaire, à défaut la liaison multiple. On la cherche dans TOUTES les directions du dessin, ramifications comprises.
  • • 2. Numérotation : le plus petit indice à la fonction prioritaire, puis à la liaison multiple, puis à l'ensemble des substituants, séries comparées indice par indice à la PREMIÈRE différence.
  • • 3. Substituants : un alcane qui perd un H devient un groupe en -yle (méthyle, éthyle, propyle) ; un halogène devient un préfixe (chloro-, bromo-). Les groupes identiques prennent di-, tri-, tétra- et un indice chacun.
  • • 4. Ordre alphabétique : il porte sur le nom du groupe, SANS compter di-, tri-, tétra-. L'éthyle passe avant le méthyle, et « diméthyl » se classe à la lettre m.
  • • 5. Assemblage : indices et substituants, nom de la chaîne, suffixe. Des virgules entre deux nombres, des tirets entre un nombre et une lettre : 4-éthyl-2,3-diméthylhexane.

Le dessin ne range pas la chaîne principale à l'horizontale pour vous. On la cherche en comptant les carbones de chaque chemin possible, on ne la lit pas.

Plusieurs fonctions : une seule donne le suffixe

  • • Ordre de priorité, de la plus haute à la plus basse : acide carboxylique, ester, amide, nitrile, aldéhyde, cétone, alcool, amine, puis les liaisons multiples (alcène, alcyne), enfin l'alcane.
  • • La fonction prioritaire donne le SUFFIXE (-oïque, -oate, -amide, -nitrile, -al, -one, -ol, -amine) et reçoit le plus petit indice. Acide, ester, amide, nitrile et aldéhyde sont en bout de chaîne : leur carbone est le C1.
  • • Les autres fonctions passent en PRÉFIXES : hydroxy- (alcool), oxo- (cétone ou aldéhyde), amino- (amine), avec les halogènes et les groupes alkyle. L'alcène reste un infixe : but-3-én-1-ol.
  • • La même fonction change de forme selon son rang : -ol ou hydroxy-, -one ou oxo-, -amine ou amino-.

Deux classements portent le mot « priorité » : celui de la nomenclature, ci-dessus, qui lit des fonctions, et celui de Cahn-Ingold-Prelog, plus bas, qui lit des numéros atomiques. Ils ne donnent pas le même ordre.

Alcènes, alcynes, cycles et benzène

  • • Alcène ou alcyne : la chaîne contient la liaison multiple, qui reçoit le plus petit indice AVANT les substituants. L'indice est celui du premier carbone de la liaison (pent-2-ène). À indices égaux, la double liaison passe avant la triple : pent-1-én-4-yne.
  • • Cycle : préfixe cyclo-, numérotation qui part d'un carbone substitué et tourne dans le sens qui donne les plus petits indices. Un seul substituant ne prend pas d'indice : méthylcyclohexane.
  • • Cycle ou chaîne : la structure qui compte le plus de carbones est principale, l'autre devient substituant. Propylcyclohexane (six carbones contre trois), mais cyclopropylheptane (sept contre trois).
  • • Benzène : le groupe C6H5−C_{6}H_{5}- est le phényle ; ortho, méta et para désignent les positions 1,2, 1,3 et 1,4 ; phénol, toluène et aniline sont des noms d'usage conservés.

Une double liaison dans un cycle reçoit les indices 1 et 2 d'office, donc on écrit cyclohexène et 3-méthylcyclohexène, jamais « cyclohex-1-ène ».

Degré d'insaturation : compter avant de dessiner

  • • Pour CcHhNnOoXxC_{c}H_{h}N_{n}O_{o}X_{x} : DI=2c+2+n−h−x2DI=\frac{2c+2+n-h-x}{2}. L'oxygène ne compte pas, chaque azote s'ajoute, chaque halogène XX se compte comme un hydrogène.
  • • Chaque cycle vaut 1 et chaque liaison π\pi vaut 1 : une double liaison C=CC=C ou C=OC=O vaut 1, une triple liaison vaut 2.
  • • Un DIDI de 4 ou plus fait penser à un cycle benzénique : 1 cycle et 3 liaisons π\pi.
  • • Le DIDI COMPTE les insaturations, il ne dit pas lesquelles : C5H8C_{5}H_{8} a DI=2DI=2 et peut être un alcyne, un diène ou un cycle portant une double liaison.
pent-1-yne2 liaisons π2-méthylbuta-1,3-diène2 liaisons πcyclopentène1 liaison π et 1 cycle
Même formule C5H8C_{5}H_{8}, même DI=2DI=2, trois structures sans rapport : le nombre dit COMBIEN d'insaturations, jamais lesquelles.

Le DIDI se calcule avant de dessiner, et se recalcule sur le dessin : s'il change, la structure ou le nom est faux.

Les quatre relations possibles entre deux structures

  • • Formules brutes différentes : ce ne sont pas des isomères, la discussion s'arrête là.
  • • Même formule brute, enchaînement des atomes différent : isomères de CONSTITUTION, de chaîne (squelettes différents), de position (même fonction, autre carbone) ou de fonction (fonctions différentes).
  • • Même enchaînement, disposition spatiale différente : STÉRÉOISOMÈRES. Images miroir non superposables : énantiomères. Tout le reste, dont les couples Z/EZ/E : diastéréoisomères.
  • • Interconvertibles par simple rotation autour d'une liaison simple : conformères, donc la MÊME molécule, pas des isomères.
OHbutan-1-olOHbutan-2-olconstitution (position)(Z)(E)diastéréoisomèresCOHCH₃C₂H₅HCOHCH₃C₂H₅Hénantiomères (miroir)CH₃HHHHCH₃CH₃HHHHCH₃conformères : même molécule
Même formule C4H10OC_{4}H_{10}O ou C4H8C_{4}H_{8} : l'enchaînement change (constitution), l'espace change (Z/E, miroir), ou une simple rotation suffit, et c'est la même molécule.

Le mot « isomère » employé seul ne rapporte rien : le correcteur attend la famille exacte, et c'est elle qui porte les points.

Z ou E : deux conditions, une règle

  • • Condition 1 : une double liaison. Condition 2 : CHAQUE carbone de la double liaison porte deux groupes DIFFÉRENTS. Un seul carbone aux groupes identiques suffit à supprimer le couple (le but-1-ène porte deux H sur son premier carbone).
  • • Règle : sur chaque carbone, on classe les deux groupes par les priorités CIP. Les deux groupes prioritaires du même côté : ZZ (zusammen). De part et d'autre : EE (entgegen).
  • • Cis et trans comparent deux groupes identiques ou deux hydrogènes ; ZZ et EE comparent les groupes PRIORITAIRES, qui ne sont pas toujours ceux qu'on regarde. Cis n'est pas synonyme de ZZ.
  • • Les deux isomères sont des diastéréoisomères séparables : passer de l'un à l'autre demande de rompre la liaison π\pi, ce que la température ambiante ne fournit pas.

Le descripteur s'écrit entre parenthèses en tête du nom, avec l'indice de chaque double liaison s'il y en a plusieurs : (2Z,4E)(2Z,4E).

Chiralité : la définition qui décide, et celle qui trompe

  • • Définition qui décide : une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. C'est une propriété de la MOLÉCULE entière.
  • • Un carbone asymétrique, noté C∗C^{*}, porte quatre groupes tous différents. C'est une propriété d'un ATOME, et elle n'entraîne pas la chiralité de la molécule.
  • • Un plan de symétrie interne rend la molécule achirale quel que soit le nombre de C∗C^{*} : c'est le cas méso.
  • • Une molécule chirale et son image forment un couple d'énantiomères : mêmes températures de fusion et d'ébullition, même solubilité dans un solvant achiral, pouvoirs rotatoires opposés.
CBr (1)F (3)Cl (2)H (4)horaire : RmiroirCBr (1)F (3)Cl (2)H (4)antihoraire : S
Deux dessins identiques au miroir près, l'hydrogène sur le coin hachuré vers l'arrière : 1→2→31\to 2\to 3 tourne dans le sens horaire à gauche, dans l'autre sens à droite.

En examen, la question « cette molécule est-elle chirale ? » se traite toujours en deux temps : compter les C∗C^{*}, puis chercher la symétrie interne. Sauter le second temps est l'erreur la plus chère du chapitre.

Les règles CIP en quatre gestes

  • • 1. Classer les quatre atomes directement liés au C∗C^{*} par numéro atomique DÉCROISSANT : I>Br>Cl>S>P>O>N>C>HI>Br>Cl>S>P>O>N>C>H.
  • • 2. Ex æquo : on s'éloigne d'un atome et on compare les triplets d'atomes portés, rangés en ordre décroissant, au PREMIER point de différence. L'éthyle donne (C,H,H)(C,H,H), le méthyle (H,H,H)(H,H,H), donc l'éthyle l'emporte.
  • • 3. Une liaison multiple compte autant de fois qu'elle a de liaisons : le carbone de −CHO-CHO est vu comme (O,O,H)(O,O,H), celui de −COOH-COOH comme (O,O,O)(O,O,O).
  • • 4. Placer le groupe 4 vers l'arrière, puis lire 1→2→31\to 2\to 3 : horaire donne RR, antihoraire donne SS.
−CH₂−CH₃ : premier atome C,puis (C, H, H)−CH₃ : premier atome C,puis (H, H, H)C bat H : l'éthyle gagneCHO−compte commeCO(O)Hsoit (O, O, H)
On ne compte pas les atomes d'un groupe : on compare le premier atome, puis le triplet suivant, une liaison double comptant deux fois.

Le départage se fait au premier point de différence, jamais en additionnant les numéros atomiques : −CH2Cl-CH_{2}Cl bat −C(CH3)3-C(CH_{3})_{3} dès la première comparaison, avec un seul chlore contre trois carbones.

Ce qui se compte et ce qui se mesure

  • • nn centres stéréogènes donnent AU PLUS 2n2^{n} stéréoisomères. Chaque composé méso en retire un.
  • • Loi de Biot : α=[α] l c\alpha=[\alpha]\,l\,c, avec ll la longueur de cuve en décimètres et cc la concentration en g/mL.
  • • Excès énantiomérique : ee=∣αobs∣∣αpur∣×100 %ee=\frac{|\alpha_{obs}|}{|\alpha_{pur}|}\times 100\,\%, et le pourcentage du majoritaire vaut 100+ee2\frac{100+ee}{2}.
  • • Mélange racémique : 50/5050/50, donc α=0\alpha=0 et aucune activité optique, alors que chaque molécule y reste chirale.

L'énoncé donne toujours [α][\alpha] en degrés pour une cuve de 1 dm et une concentration de 1 g/mL : les unités de ll et de cc ne sont pas négociables.

Les pièges qui coûtent des points

Les erreurs ci-dessous sont celles que je corrige le plus souvent en séance. Chacune coûte des points sur une copie, même quand le raisonnement est juste.

1. Choisir la chaîne principale qu'on voit au lieu de la plus longue

toute la question de nomenclature, souvent 2 points

Ce qu'il ne faut pas écrire

« La chaîne horizontale compte cinq carbones : c'est un pentane portant un propyle sur le carbone 2, le 2-propylpentane. »

Ce qu'il faut écrire

« La chaîne principale est la plus longue de tout le dessin. En passant par la ramification, elle compte sept carbones : c'est un heptane portant un méthyle en 4, le 4-méthylheptane. »

chaîne horizontale5 carbones2-propylpentanechaîne la plus longue7 carbones4-méthylheptane
Le même dessin lu de deux façons : en rouge la chaîne horizontale, cinq carbones ; en vert la chaîne la plus longue, sept carbones, qui passe par la ramification. Le trait resté bleu est le méthyle.

Pourquoi : Un nom bâti sur une chaîne plus courte que la plus longue est faux même quand la molécule est la bonne. Le test est mécanique : compter les carbones de chaque chemin entre deux extrémités, le plus long gagne.

2. Classer les substituants alphabétiquement en comptant « di » ou « tri »

1 point

Ce qu'il ne faut pas écrire

« 2,3-diméthyl-4-éthylhexane : le d de diméthyl vient avant le é de éthyl. »

Ce qu'il faut écrire

« Les préfixes di-, tri-, tétra- ne comptent pas dans l'ordre alphabétique. On classe éthyl et méthyl, donc l'éthyle s'écrit en premier : 4-éthyl-2,3-diméthylhexane. »

Pourquoi : L'ordre alphabétique ne choisit la numérotation qu'à égalité des indices, mais il décide toujours de l'ORDRE d'écriture, et un nom écrit dans le mauvais ordre est compté faux.

3. Donner le suffixe à l'alcool alors qu'une fonction plus prioritaire est présente

toute la question, souvent 3 points

Ce qu'il ne faut pas écrire

« La molécule porte un groupe OH, c'est donc un alcool : le propan-1-ol portant un groupe aldéhyde en substituant. »

Ce qu'il faut écrire

« Le groupe CHO est un aldéhyde, prioritaire sur l'alcool : il donne le suffixe -al et fixe le carbone 1. L'alcool passe en préfixe hydroxy- : 3-hydroxypropanal. »

H₃COOHOOHOacide 4-oxopentanoïquesuffixe -oïque (COOH)préfixe oxo- (cétone)3-hydroxypropanalsuffixe -al (CHO)préfixe hydroxy- (alcool)
Cadre bleu : la fonction prioritaire, qui donne le suffixe et le carbone 1. Cadre orange : la fonction qui passe en préfixe.

Pourquoi : Une seule fonction est principale dans un nom. Les autres changent de forme : -ol devient hydroxy-, -one devient oxo-. On lit la liste de priorité de haut en bas et on s'arrête à la première fonction présente.

4. Numéroter un alcène pour les substituants avant la liaison multiple

1 point, et le nom est faux

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le méthyle doit avoir le plus petit indice : 2-méthylbut-3-ène. »

Ce qu'il faut écrire

« La double liaison reçoit le plus petit indice avant les substituants. On numérote par le bout où elle commence : 3-méthylbut-1-ène. »

Pourquoi : Les critères se testent dans un ordre fixe : fonction prioritaire, liaison multiple, substituants. On ne passe au suivant qu'à égalité sur le précédent. « But-3-ène » n'existe pas : une double liaison en bout de chaîne est toujours but-1-ène.

5. Oublier l'azote dans le degré d'insaturation

2 points, et la structure dessinée à partir de ce chiffre est fausse

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Caféine C8H10N4O2C_{8}H_{10}N_{4}O_{2} : DI=2×8+2−102=4DI=\frac{2\times 8+2-10}{2}=4. »

Ce qu'il faut écrire

« Chaque azote s'ajoute : DI=2×8+2+4−102=6DI=\frac{2\times 8+2+4-10}{2}=6. L'oxygène ne change rien, et un halogène se compte comme un hydrogène. »

Pourquoi : Une amine saturée porte un hydrogène de plus que l'alcane de même nombre de carbones, un alcool ou un éther n'en change aucun : c'est la raison du +n et du silence de l'oxygène.

6. Conclure Z parce que deux groupes identiques sont du même côté

2 points

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Les deux méthyles sont du même côté de la double liaison : c'est le ZZ. »

Ce qu'il faut écrire

« Sur le carbone 3, CH3CH_{3} l'emporte sur HH ; sur le carbone 2, ClCl l'emporte sur CH3CH_{3}. Les groupes prioritaires, CH3CH_{3} en haut et ClCl en bas, sont de part et d'autre : (E)(E)-2-chlorobut-2-ène. »

CH₃HClCH₃(Z)-2-chlorobut-2-èneprioritaires du même côtéCH₃HCH₃Cl(E)-2-chlorobut-2-èneprioritaires opposés
Cadre orange : le groupe prioritaire de chaque carbone. À gauche ils sont du même côté, ZZ ; à droite ils sont opposés, EE, alors que les deux méthyles se retrouvent du même côté.

Pourquoi : Cis et trans comparent des groupes identiques, et ne valent sans ambiguïté que si chaque carbone porte un hydrogène. ZZ et EE comparent les groupes prioritaires : ici le chlore (Z=17Z=17) l'emporte sur le carbone (Z=6Z=6) et renverse la réponse.

7. Chercher un couple Z/E sur une double liaison dont un carbone porte deux groupes identiques

1 point

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le but-1-ène existe en Z et en E. »

Ce qu'il faut écrire

« Le premier carbone du but-1-ène porte deux hydrogènes, identiques : les échanger ne change rien, il n'y a pas de couple Z/EZ/E. Le but-2-ène porte HH et CH3CH_{3} sur chaque carbone : (Z)(Z) et (E)(E) existent. »

Pourquoi : La condition porte sur CHAQUE carbone de la double liaison. Un seul carbone aux groupes identiques suffit à la faire tomber, comme pour le 2-méthylprop-1-ène, dont un carbone porte deux H et l'autre deux méthyles.

8. Compter 2n2^{n} stéréoisomères sur un diène symétrique

1 point

Ce qu'il ne faut pas écrire

« L'hexa-2,4-diène a deux doubles liaisons Z/EZ/E, donc 22=42^{2}=4 stéréoisomères. »

Ce qu'il faut écrire

« La molécule est symétrique : (2Z,4E)(2Z,4E) et (2E,4Z)(2E,4Z) sont la même molécule lue de l'autre bout. Il y en a trois : (2Z,4Z)(2Z,4Z), (2E,4E)(2E,4E) et (2Z,4E)(2Z,4E). Avec un bout éthyle, l'hepta-2,4-diène, les quatre existent. »

Pourquoi : 2n2^{n} est un maximum, jamais un résultat : une symétrie le réduit, exactement comme le composé méso pour les centres asymétriques.

9. Conclure « chirale » dès qu'on voit un carbone asymétrique

toute la question, souvent 4 points

Ce qu'il ne faut pas écrire

« La molécule possède deux carbones asymétriques, donc elle est chirale et possède un énantiomère. »

Ce qu'il faut écrire

« La molécule possède deux carbones asymétriques, mais un plan de symétrie interne échange ses deux moitiés : elle est superposable à son image, donc achirale. C'est le composé méso, et son pouvoir rotatoire est nul. »

HOHHOHCOOHCOOHHOHOHHCOOHCOOHsymétrieméso : achirale(2R,3R) : chirale
Deux carbones asymétriques de chaque côté, mais à gauche le trait pointillé est un vrai plan de symétrie interne, la moitié haute étant l'image de la basse : cette molécule est achirale.

Pourquoi : Le carbone asymétrique est une propriété locale, la chiralité une propriété globale de la molécule. L'acide tartrique est l'exemple que tous les examens utilisent, précisément parce qu'il sépare les deux.

10. Lire le sens 1→2→31\to 2\to 3 sans regarder où pointe le groupe 4

2 points, et l'erreur se propage à toutes les questions suivantes

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le sens 1→2→31\to 2\to 3 est horaire sur le dessin, donc la configuration est RR. »

Ce qu'il faut écrire

« Le groupe 4 pointe vers l'observateur : le sens lu est horaire, la configuration réelle est donc l'inverse, soit SS. »

C13244 hachuré : horairedonc RC13244 en coin : horaire lu,RS
Le même sens horaire lu sur les deux dessins : à gauche le 4 est derrière et c'est RR, à droite il est devant et la réponse s'inverse en SS.

Pourquoi : La règle horaire vaut uniquement quand le groupe 4 est derrière le plan de la feuille. Les énoncés dessinent volontairement l'hydrogène en avant, parce que c'est exactement ce qu'ils veulent tester.

11. Classer −COOH-COOH avant −OH-OH dans les priorités CIP

1 point, et la configuration annoncée se retrouve inversée

Ce qu'il ne faut pas écrire

« L'acide carboxylique est la fonction la plus prioritaire, donc −COOH-COOH est le groupe 1. »

Ce qu'il faut écrire

« On compare les ATOMES liés au carbone asymétrique : l'oxygène de −OH-OH (Z=8Z=8) bat le carbone de −COOH-COOH (Z=6Z=6). Le classement est donc −OH>−COOH-OH>-COOH. »

COHCH₃COOHHsur −OH : O, Z = 8sur −COOH : C, Z = 6−OH > −COOH
On regarde l'atome lié au carbone asymétrique, pas la fonction : l'oxygène du OHOH bat le carbone du COOHCOOH.

Pourquoi : Deux classements portant le même mot « priorité » cohabitent dans le chapitre : celui de la nomenclature, qui choisit le suffixe, et celui de CIP, qui ne regarde que les numéros atomiques. Ils ne donnent pas le même ordre.

12. Départager deux chaînes carbonées en comptant les atomes

1 point, et la justification demandée n'est pas donnée

Ce qu'il ne faut pas écrire

« L'éthyle contient plus d'atomes que le méthyle, donc il est prioritaire. »

Ce qu'il faut écrire

« Les premiers atomes des deux groupes sont des carbones, ex æquo. On compare les triplets : l'éthyle donne (C,H,H)(C,H,H), le méthyle (H,H,H)(H,H,H); au premier point de différence CC bat HH, donc l'éthyle l'emporte. »

CClHH−CH₂Cl : (Cl, H, H)groupe le plus petitCCH₃CH₃CH₃−C(CH₃)₃ : (C, C, C)groupe le plus grosCl (Z = 17) bat C (Z = 6) au premier rang :−CH₂Cl gagne
Le groupe le plus gros perd : au premier rang, le chlore de −CH2Cl-CH_{2}Cl bat les trois carbones du tert-butyle.

Pourquoi : La conclusion est juste, la justification est fausse : un groupe plus gros peut parfaitement perdre, comme −C(CH3)3-C(CH_{3})_{3} face à −CH2Cl-CH_{2}Cl. C'est la justification qui est notée.

13. Faire tourner une projection de Fischer de 90∘90^{\circ}

toute la question

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Je tourne la croix d'un quart de tour pour mieux voir, la molécule est la même. »

Ce qu'il faut écrire

« Une rotation de 90∘90^{\circ} dans le plan de la feuille échange les liaisons avant et arrière : elle transforme le dessin en celui de l'ÉNANTIOMÈRE. Seule la rotation de 180∘180^{\circ} conserve la configuration. »

COOHCH₃HOHHOHCH₃COOH90°(R)(S) : l'énantiomère
La même croix tournée d'un quart de tour : les liaisons avant et arrière s'échangent, et le dessin devient celui de l'énantiomère.

Pourquoi : La projection de Fischer n'est pas un dessin ordinaire : elle code l'espace par la direction des traits, horizontal vers l'avant et vertical vers l'arrière. Une rotation d'un quart de tour échange ces deux directions.

14. Conclure « aucune molécule chirale » parce que α=0\alpha=0

2 points

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le pouvoir rotatoire mesuré est nul, donc le produit obtenu n'est pas chiral. »

Ce qu'il faut écrire

« Le pouvoir rotatoire est nul parce que les deux énantiomères sont présents en quantités égales et compensent exactement leurs rotations : c'est un mélange racémique, et chaque molécule y est bien chirale. »

Pourquoi : Une synthèse partant de réactifs achiraux attaque les deux faces du plan avec la même probabilité : elle ne peut donner qu'un racémique, quel que soit le soin apporté. Le zéro mesuré est une compensation, pas une absence.

15. Annoncer des énantiomères alors qu'un seul centre a été inversé

1,5 point, et la question suivante sur la séparation devient fausse

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Les deux composés diffèrent par la configuration du carbone 2, ce sont donc des énantiomères. »

Ce qu'il faut écrire

« Seul le carbone 2 est inversé, le carbone 3 est inchangé : les deux molécules ne sont pas images l'une de l'autre, ce sont des diastéréoisomères. »

(2R,3R)(2S,3S)(2S,3R)deux centres inversés : énantiomèresun seul inversé : diastéréoisomères
Énantiomères : TOUS les centres inversés ; un seul centre inversé sur deux donne un diastéréoisomère.

Pourquoi : Deux énantiomères ont TOUS leurs centres inversés, sans exception. La distinction commande la suite : des diastéréoisomères se séparent par distillation ou cristallisation, des énantiomères jamais par ces méthodes simples.

16. Compter des conformères comme des stéréoisomères

1 point

Ce qu'il ne faut pas écrire

« La conformation décalée et la conformation éclipsée du butane sont deux stéréoisomères de la molécule. »

Ce qu'il faut écrire

« On passe de l'une à l'autre par simple rotation autour d'une liaison simple, sans casser aucune liaison : ce sont deux conformères de la MÊME molécule, non isolables à température ambiante. »

CH₃HHHHCH₃décalé antirotationde 60°CH₃HHHHCH₃éclipsé (décalé de 20°)aucune liaison rompue : deux conformères, une seule molécule
Une rotation de 60∘60^{\circ} autour de C2−C3C_{2}-C_{3} passe du décalé à l'éclipsé sans rien casser : ce sont des conformères, pas des isomères.

Pourquoi : Un stéréoisomère s'isole en flacon, un conformère non : la barrière de rotation du butane vaut de 16 à 19 kJ/mol, franchie des milliards de fois par seconde à 25 ∘C25\,^{\circ}C.

17. Affirmer que deux énantiomères ont exactement les mêmes propriétés

1 point en question de cours, davantage en question ouverte

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Deux énantiomères ont les mêmes propriétés, donc l'organisme réagit de la même façon aux deux. »

Ce qu'il faut écrire

« Deux énantiomères ont les mêmes propriétés dans un environnement achiral seulement. Face à un récepteur biologique, lui-même chiral, ils se comportent différemment : les deux énantiomères du limonène sentent l'orange et le citron. »

Pourquoi : C'est la raison pour laquelle un médicament se vend souvent sous forme d'un seul énantiomère : l'autre est au mieux inactif. La formule apprise par cœur, « mêmes propriétés », est vraie sous une condition qu'il faut citer.

Quelle méthode choisir

Quel nom, quelle chaîne principale ?

Chercher d'abord ce que le nom doit contenir (fonction, liaison multiple), puis la chaîne, et seulement à la fin les substituants.

  • Si une fonction prioritaire est présente (acide, ester, amide, nitrile, aldéhyde, cétone, alcool, amine) → la chaîne principale est la plus longue qui la CONTIENT ; elle donne le suffixe et son carbone reçoit le plus petit indice

    Exemple : HOCH2CH2CHOHOCH_{2}CH_{2}CHO : 3-hydroxypropanal

    les autres fonctions passent en préfixes : hydroxy-, oxo-, amino-

  • Si pas de fonction, mais une double ou une triple liaison → la chaîne la plus longue qui contient la liaison multiple ; elle reçoit le plus petit indice, avant les substituants

    Exemple : CH2=CH−CH(CH3)−CH3CH_{2}=CH-CH(CH_{3})-CH_{3} : 3-méthylbut-1-ène

    à indices égaux, la double liaison prend le plus petit : pent-1-én-4-yne

  • Si un cycle et une chaîne → la structure qui compte le plus de carbones est principale, l'autre devient substituant

    Exemple : propylcyclohexane, mais cyclopropylheptane

  • Si un alcane ramifié, sans fonction → la chaîne la plus longue de tout le dessin ; à longueur égale, celle qui porte le plus de substituants

    Exemple : 4-méthylheptane, jamais 2-propylpentane

  • Si la chaîne est choisie → numéroter au plus petit indice (fonction, liaison multiple, substituants à la première différence), puis classer les substituants par ordre alphabétique sans compter di- ni tri-

    Exemple : 4-éthyl-2,3-diméthylhexane

Le test final est de redessiner la molécule à partir du nom : si le dessin refait ne ressemble pas à l'énoncé, c'est le nom qui est faux. La faute la plus fréquente reste la chaîne choisie sans passer par les ramifications.

Que dit le degré d'insaturation ?

Calculer le DIDI avant de dessiner, puis le lire comme un budget : le nombre de cycles plus celui des liaisons π\pi.

  • Si DI=0DI=0 → molécule saturée et sans cycle : alcane, alcool, éther, amine saturée

    Exemple : C4H10OC_{4}H_{10}O : DI=0DI=0

  • Si DI=1DI=1 → une liaison π\pi (C=CC=C ou C=OC=O) OU un cycle

    Exemple : C3H6OC_{3}H_{6}O : DI=1DI=1, propanal, propanone ou alcool à double liaison

  • Si DI=2DI=2 → deux liaisons π\pi, une triple liaison, ou un cycle et une liaison π\pi

    Exemple : C5H8C_{5}H_{8} : DI=2DI=2, pent-1-yne, isoprène ou cyclopentène

  • Si DI≥4DI\geq 4 → penser d'abord à un cycle benzénique, qui consomme 4 insaturations

    Exemple : C7H8OC_{7}H_{8}O : DI=4DI=4, alcool benzylique, crésol ou anisole

  • Si la formule contient de l'azote ou un halogène → ajouter le nombre d'azotes, retrancher celui des halogènes, ne rien faire pour l'oxygène

    Exemple : C8H10N4O2C_{8}H_{10}N_{4}O_{2} : DI=6DI=6

Un DIDI est un budget, pas un plan : il borne les structures possibles, il ne choisit pas entre elles.

Attribuer RR ou SS : la lecture dépend du dessin

Repérer le groupe de priorité 4, presque toujours l'hydrogène, puis regarder OÙ il pointe avant de lire quoi que ce soit.

C13244 hachuré, derrière : direct13424 horizontal : inverser
À gauche le 4 est sur le coin hachuré, donc en arrière, et le sens se lit tel quel ; à droite il est sur la branche horizontale d'une projection de Fischer, donc vers vous, et la lecture doit être inversée.

  • Si Cram, le groupe 4 sur une liaison hachurée, vers l'arrière → lire 1→2→31\to 2\to 3 et conclure directement

    Exemple : sens horaire, donc RR

    c'est le seul cas qui ne demande aucune correction

  • Si Cram, le groupe 4 sur un coin plein, vers l'observateur → lire le sens, puis INVERSER la réponse

    Exemple : sens horaire lu, donc SS

    cas le plus fréquent dans les énoncés, parce que c'est le plus discriminant

  • Si Cram, le groupe 4 dans le plan de la feuille → permuter le groupe 4 avec celui qui est hachuré, lire, puis inverser

    une permutation inverse la configuration, deux permutations la rétablissent

  • Si projection de Fischer, le groupe 4 sur une branche VERTICALE → lire directement

    Exemple : HH en bas, sens antihoraire, donc SS

    vertical veut dire vers l'arrière, c'est la position confortable

  • Si projection de Fischer, le groupe 4 sur une branche HORIZONTALE → lire le sens, puis inverser

    horizontal veut dire vers l'observateur, comme le coin plein de Cram

Aucune branche ne s'applique si le carbone porte deux groupes identiques : il n'est alors pas asymétrique, et la question n'a tout simplement pas de réponse. C'est la première chose à vérifier.

Quelle relation entre deux structures données ?

Comparer d'abord les formules brutes, puis l'enchaînement des atomes, puis seulement l'espace.

  • Si formules brutes différentes → ce ne sont pas des isomères, ne pas aller plus loin

    Exemple : C4H10C_{4}H_{10} et C4H8C_{4}H_{8}

  • Si même formule brute, enchaînement des atomes différent → isomères de constitution

    Exemple : butan-1-ol et butan-2-ol (position), butan-1-ol et éthoxyéthane (fonction)

  • Si même enchaînement, superposables par rotation autour d'une liaison simple → même molécule, simples conformères

    Exemple : butane décalé et butane éclipsé

  • Si même enchaînement, images miroir non superposables → énantiomères

    Exemple : acide (2R,3R)(2R,3R) et acide (2S,3S)(2S,3S) tartriques

    vérifier que TOUS les centres sont inversés

  • Si même enchaînement, stéréoisomères sans être images miroir → diastéréoisomères

    Exemple : le couple Z/EZ/E d'un alcène, ou l'acide méso face à l'acide (2R,3R)(2R,3R)

Le test décisif est la superposition dans l'espace, jamais la ressemblance des dessins : deux dessins très différents peuvent représenter la même molécule, et deux dessins presque identiques deux énantiomères.

La rédaction attendue

Le correcteur coche des étapes. Les voici dans l'ordre, avec la phrase de conclusion qu'il attend mot pour mot.

Nommer une molécule sur une copie

Quand l'utiliser : L'énoncé donne un dessin ou une formule semi-développée et demande le nom IUPAC.

  1. 1 Repérer les fonctions et n'en retenir qu'UNE, la plus haute dans la liste de priorité : elle donne le suffixe.
  2. 2 Chercher la chaîne la plus longue qui contient cette fonction, ou à défaut la liaison multiple, en passant par toutes les ramifications, et écrire son nombre de carbones.
  3. 3 Numéroter dans les deux sens et écrire les deux séries d'indices : fonction d'abord, puis liaison multiple, puis substituants, à la première différence.
  4. 4 Nommer chaque substituant, regrouper les identiques (di-, tri-) avec leurs indices, puis les classer par ordre alphabétique sans tenir compte de di- ni de tri-.
  5. 5 Assembler le nom, puis redessiner la molécule à partir de lui pour vérifier.

Phrase de conclusion

« La fonction prioritaire est l'acide carboxylique : la chaîne principale doit contenir son carbone, qui reçoit l'indice 1. La chaîne la plus longue compte sept carbones, numérotés depuis le carboxyle, et porte un méthyle en position 4 : acide 4-méthylheptanoïque. »

Le piège : Choisir la chaîne sans passer par les ramifications : un nom bâti sur la mauvaise chaîne est faux en entier, même si tous ses indices sont corrects.

Barème : 1 point la fonction et le suffixe, 1 point la chaîne principale, 1 point la numérotation, 1 point les substituants et leur ordre.

Attribuer Z ou E sur une copie

Quand l'utiliser : L'énoncé demande la configuration d'un alcène, ou si un couple Z/EZ/E existe.

  1. 1 Vérifier la condition : chaque carbone de la double liaison porte deux groupes différents. Sinon, conclure qu'il n'y a pas de stéréoisomérie Z/EZ/E et s'arrêter.
  2. 2 Sur le premier carbone, classer les deux groupes par les règles CIP en écrivant les atomes comparés, et souligner le groupe prioritaire.
  3. 3 Faire de même sur le second carbone, sans jamais comparer un groupe du premier carbone à un groupe du second.
  4. 4 Regarder si les deux groupes soulignés sont du même côté de la double liaison : même côté, ZZ ; côtés opposés, EE.
  5. 5 Écrire le descripteur entre parenthèses en tête du nom, avec l'indice de la double liaison s'il y en a plusieurs.

Phrase de conclusion

« Sur le carbone 3, CH3CH_{3} l'emporte sur HH ; sur le carbone 2, ClCl (Z=17Z=17) l'emporte sur CH3CH_{3} (Z=6Z=6). Les deux groupes prioritaires sont de part et d'autre de la double liaison : la configuration est EE, soit le (E)(E)-2-chlorobut-2-ène. »

Le piège : Comparer en travers : le classement se fait carbone par carbone, jamais entre les deux carbones de la double liaison.

Barème : 1 point la condition vérifiée, 1 point chaque carbone classé avec ses atomes, 1 point la conclusion et le descripteur.

Attribuer une configuration sur une copie

Quand l'utiliser : L'énoncé dit « attribuer la configuration », « préciser RR ou SS », ou donne un nom auquel il manque le descripteur.

  1. 1 Entourer le carbone concerné et écrire qu'il porte quatre groupes différents, en les citant.
  2. 2 Écrire le classement CIP en toutes lettres, avec la raison de chaque départage d'ex æquo.
  3. 3 Dire explicitement où pointe le groupe 4 sur le dessin fourni : hachuré, plein, ou horizontal en Fischer.
  4. 4 Lire le sens 1→2→31\to 2\to 3 et annoncer s'il faut inverser, avant de donner la réponse.
  5. 5 Conclure avec le descripteur placé entre parenthèses devant le nom du composé.

Phrase de conclusion

« Le carbone 2 porte −OH-OH, −COOH-COOH, −CH3-CH_{3} et −H-H : il est asymétrique. Le classement CIP donne −OH>−COOH>−CH3>−H-OH>-COOH>-CH_{3}>-H. L'hydrogène pointant vers l'observateur, le sens horaire lu correspond à la configuration inverse : le composé est l'acide (S)(S)-lactique. »

Le piège : Sauter l'étape « où pointe le groupe 4 » : c'est elle qui est notée, la lecture du sens ne vaut rien sans elle.

Barème : En général 1 point pour le classement CIP justifié, 1 point pour l'orientation du groupe 4, 1 point pour le descripteur final.

Justifier qu'un composé est méso

Quand l'utiliser : L'énoncé demande le nombre RÉEL de stéréoisomères, ou fait expliquer pourquoi il n'y en a que trois.

  1. 1 Compter les centres stéréogènes et annoncer 2n2^{n} comme un MAXIMUM, jamais comme un résultat.
  2. 2 Dessiner la projection de Fischer et y chercher un plan de symétrie interne, horizontal, à mi-hauteur.
  3. 3 Attribuer les configurations des deux centres et montrer qu'elles sont opposées.
  4. 4 Conclure que la molécule se superpose à son image, donc qu'elle est achirale et optiquement inactive.
  5. 5 Retirer ce composé du décompte et donner le nombre réel.

Phrase de conclusion

« L'acide tartrique possède deux carbones asymétriques, donc au plus 22=42^{2}=4 stéréoisomères. L'isomère (2R,3S)(2R,3S) possède un plan de symétrie interne : il est superposable à son image dans un miroir, donc achiral, et son pouvoir rotatoire est nul. C'est le composé méso, et il n'existe donc que trois stéréoisomères. »

Le piège : Écrire « il y a 2n2^{n} stéréoisomères » comme une conclusion : la règle donne une borne supérieure.

Barème : 1 point le décompte annoncé, 1 point le plan de symétrie identifié, 1 point la conclusion d'achiralité.

Vérifier avant de rendre

Cinq minutes de vérification récupèrent plus de points qu'un exercice de plus commencé à la hâte.

L'exercice type décortiqué

L'acide lactique : configuration, puis excès énantiomérique

L'acide lactique CH3−CHOH−COOHCH_{3}-CHOH-COOH est représenté ci-dessous, l'hydrogène du carbone central pointant vers l'observateur.

1. Montrer que ce carbone est asymétrique et classer ses quatre groupes selon CIP. 2. Attribuer la configuration du composé dessiné. 3. Un échantillon donne un pouvoir rotatoire spécifique apparent de +2,00∘+2{,}00^{\circ}, alors que l'énantiomère (S)(S) pur vaut +3,82∘+3{,}82^{\circ}. Déterminer l'excès énantiomérique et la composition du mélange.

COHCH₃COOHHH en coin plein : vers vous
Les quatre liaisons du carbone central, l'hydrogène tourné vers l'observateur et non vers l'arrière : le sens lu directement sur ce dessin sera l'inverse de la configuration réelle.

Étape 1

Le carbone central porte −OH-OH, −COOH-COOH, −CH3-CH_{3} et −H-H, quatre groupes tous différents : c'est un carbone asymétrique.

Pourquoi

Cette phrase vaut un point à elle seule et conditionne tout le reste : sans carbone asymétrique, la question n'aurait pas de réponse.

Étape 2

Classement CIP : −OH-OH est 1, son oxygène ayant le plus grand numéro atomique. Entre −COOH-COOH et −CH3-CH_{3}, les premiers atomes sont deux carbones ex æquo : on compare (O,O,O)(O,O,O) à (H,H,H)(H,H,H), donc −COOH-COOH est 2 et −CH3-CH_{3} est 3. L'hydrogène est 4.

Pourquoi

On compare les atomes directement liés au centre, pas la priorité des fonctions en nomenclature, qui placerait l'acide carboxylique en tête et inverserait la réponse.

Étape 3

Sur le dessin, en allant de −OH-OH vers −COOH-COOH puis vers −CH3-CH_{3}, le sens est horaire.

Pourquoi

La lecture brute s'écrit séparément de la correction : le correcteur veut voir les deux gestes, et le second ne se comprend pas sans le premier.

Étape 4

Le groupe 4 pointe vers l'observateur : la configuration réelle est l'inverse du sens lu. Le composé dessiné est donc l'acide (S)(S)-lactique.

Pourquoi

C'est l'étape que la moitié des copies saute, et la seule qui distingue les deux réponses possibles. Sans elle, la conclusion juste n'est qu'un coup de chance.

Étape 5

ee=2,003,82=0,524ee=\frac{2{,}00}{3{,}82}=0{,}524, soit 52,4%52{,}4\%. La rotation observée est positive comme celle du (S)(S) pur, donc le (S)(S) est majoritaire : 100+52,42=76,2%\frac{100+52{,}4}{2}=76{,}2\% de (S)(S) et 23,8%23{,}8\% de (R)(R).

Pourquoi

Le signe de la rotation observée désigne le majoritaire; l'excès seul ne le dit pas, et l'oublier fait échanger les deux pourcentages.

Étape 6

Vérification : 0,762×(+3,82)+0,238×(−3,82)=+2,00∘0{,}762\times(+3{,}82)+0{,}238\times(-3{,}82)=+2{,}00^{\circ}.

Pourquoi

La substitution inverse referme le calcul : si la somme pondérée ne redonne pas la mesure de l'énoncé, c'est que les pourcentages ont été échangés.

Conclusion rédigée

« Le composé représenté est l'acide (S)(S)-lactique. L'échantillon présente un excès énantiomérique de 52,4%52{,}4\% et contient 76,2%76{,}2\% de (S)(S) pour 23,8%23{,}8\% de (R)(R). »

L'erreur classique sur cet exercice : Annoncer RR parce que le sens lu est horaire, sans tenir compte du fait que l'hydrogène est dessiné vers l'avant.

À savoir par cœur

  • • Nom : fonction prioritaire pour le suffixe, chaîne la plus longue qui la contient, plus petits indices à la première différence, substituants par ordre alphabétique sans di- ni tri-.
  • • Priorité des fonctions : acide, ester, amide, nitrile, aldéhyde, cétone, alcool, amine, puis les liaisons multiples ; les autres passent en préfixes (oxo-, hydroxy-, amino-).
  • • DI=2c+2+n−h−x2DI=\frac{2c+2+n-h-x}{2} : l'oxygène ne compte pas, l'azote s'ajoute, l'halogène se compte comme un H ; un cycle ou une liaison π\pi vaut 1, une triple liaison vaut 2.
  • • Z/EZ/E : CHAQUE carbone de la double liaison porte deux groupes différents ; groupes prioritaires du même côté, ZZ ; de part et d'autre, EE.
  • • Carbone asymétrique : quatre groupes DIFFÉRENTS sur un même carbone. Chiralité : molécule non superposable à son image.
  • • Priorités CIP : numéro atomique décroissant, ex æquo tranchés au PREMIER point de différence, liaisons multiples dupliquées.
  • • Groupe 4 vers l'arrière : horaire donne RR, antihoraire donne SS. Groupe 4 vers l'avant : on lit, puis on INVERSE.
  • • Fischer : horizontal vers l'avant, vertical vers l'arrière. Rotation de 180∘180^{\circ} permise, de 90∘90^{\circ} interdite.
  • • nn centres : au plus 2n2^{n} stéréoisomères, moins un par composé méso.
  • • Énantiomères : mêmes propriétés physiques en milieu achiral, pouvoirs rotatoires opposés. Diastéréoisomères : toutes les propriétés diffèrent.
  • • Racémique : 50/5050/50, α=0\alpha=0, et pourtant chaque molécule est chirale.

Questions fréquentes

Comment nommer une molécule organique ramifiée ?

Cherchez d'abord la fonction la plus prioritaire (acide, ester, amide, aldéhyde, cétone, alcool, amine) : elle donne le suffixe. Prenez la chaîne la plus longue qui la contient, en passant par les ramifications, puis numérotez au plus petit indice pour la fonction, la liaison multiple et les substituants. Classez les substituants par ordre alphabétique sans compter di ou tri, et redessinez la molécule à partir du nom pour vérifier.

Comment savoir si un carbone est asymétrique ?

Un carbone est asymétrique quand il porte quatre groupes tous différents. Comparez les substituants deux à deux en remontant atome par atome jusqu'au premier point de différence. Sur le pentan-3-ol, le carbone central porte deux groupes éthyle identiques : il n'est pas asymétrique, malgré les apparences.

Comment attribuer R ou S à un carbone asymétrique ?

Classez les quatre groupes par les règles CIP, du numéro atomique le plus élevé au plus faible. Placez le groupe classé quatrième vers l'arrière, puis lisez le sens qui va du premier au troisième : horaire donne R, antihoraire donne S. Si ce quatrième groupe pointe vers vous, lisez le sens normalement, puis inversez la réponse.

Quelle est la différence entre énantiomères et diastéréoisomères ?

Deux énantiomères sont images l'un de l'autre dans un miroir et non superposables : tous leurs centres sont inversés, et ils partagent les mêmes propriétés physiques sauf le pouvoir rotatoire, qui est opposé. Deux diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas images miroir, parce qu'une partie seulement de leurs centres a changé, ou la configuration d'une double liaison : leurs points de fusion et leurs solubilités diffèrent, donc on peut les séparer.

Pourquoi un composé méso n'est-il pas chiral ?

Parce qu'il possède un plan de symétrie interne : une moitié de la molécule est l'image de l'autre, si bien que la molécule entière se superpose à son image dans un miroir. L'acide tartrique en est l'exemple classique : ses deux centres ont des configurations opposées, son pouvoir rotatoire est nul, et il n'existe que trois stéréoisomères au lieu de quatre.

Comment lire R ou S sur une projection de Fischer ?

Dans une projection de Fischer, les liaisons horizontales pointent vers vous et les liaisons verticales s'éloignent de vous. Si le groupe de priorité quatre est en haut ou en bas, lisez le sens directement. S'il est à droite ou à gauche, lisez le sens puis inversez la réponse. Ne faites jamais tourner la croix d'un quart de tour : cela donne l'énantiomère.

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Exercices corrigés : Nomenclature et isomérie

Une méthode se prouve sur une copie, pas sur une fiche. La série du même chapitre reprend chacun de ces pièges dans un exercice, avec le corrigé rédigé étape par étape.

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© Ahmed Squalli Houssaini. Fiche publiée sur www.letuteurscientifique.ca/fiches/chimie-orga-nomenclature-isomerie. Libre pour l'usage personnel et en classe ; sa republication ailleurs demande une autorisation écrite (mentions légales).

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