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Chimie organique • Complément québécois de Terminale et cégep à Montréal

Fiche de révision : chiralité, carbone asymétrique et configuration R/S

La stéréochimie est la moitié du chapitre où les points se perdent : la nomenclature se révise, la chiralité se contrôle. Une molécule ne devient pas chirale parce qu'elle porte un carbone asymétrique, et un sens de rotation lu sur un dessin ne donne pas la configuration tant qu'on n'a pas dit où pointe le groupe de priorité 4.

Cette fiche ne recopie pas le cours, que vous avez déjà. Elle rassemble les gestes qui décident, du classement CIP au composé méso, avec le coût de chaque erreur telle qu'elle apparaît sur les copies du complément québécois de Terminale et du cours de chimie organique du cégep.

Le fil du chapitre

Un descripteur RR ou SS ne se lit pas sur une molécule, il se lit sur un DESSIN : le même carbone change de sens apparent selon l'orientation du groupe de priorité 4, et c'est la seule chose à contrôler avant de conclure.

Ce chapitre fait partie de Chimie organique

Avant ce chapitre

Cette fiche suppose ces notions acquises. Si une méthode ci-dessous reste opaque, c'est presque toujours l'une d'elles qui manque, pas la fiche.

Remonter plus loin : la chaîne complète (4 chapitres) ↓

Le chemin de remédiation, du plus ancien au plus proche. Un élève qui reprend ce chapitre de zéro le reprend dans cet ordre.

  1. 1Les propriétés de la matièreSecondaire 4 ST, Science et technologie
  2. 2Structure atomique et configuration électroniqueChimie générale 202-SF1-RE (ancien 202-NYA)
  3. 3Liaison chimique et géométrie moléculaireChimie générale 202-SF1-RE (ancien 202-NYA)
  4. 4Hybridation et modèle quantique de la liaisonChimie générale 202-SF1-RE (ancien 202-NYA)

L'essentiel

Les quatre relations possibles entre deux structures

  • • Formules brutes différentes : ce ne sont pas des isomères, la discussion s'arrête là.
  • • Même formule brute, enchaînement des atomes différent : isomères de CONSTITUTION, de chaîne (squelettes différents), de position (même fonction, autre carbone) ou de fonction (fonctions différentes).
  • • Même enchaînement, disposition spatiale différente : STÉRÉOISOMÈRES. Images miroir non superposables : énantiomères. Tout le reste, dont les couples Z/EZ/E : diastéréoisomères.
  • • Interconvertibles par simple rotation autour d'une liaison simple : conformères, donc la MÊME molécule, pas des isomères.

Le mot « isomère » employé seul ne rapporte rien : le correcteur attend la famille exacte, et c'est elle qui porte les points.

Chiralité : la définition qui décide, et celle qui trompe

  • • Définition qui décide : une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. C'est une propriété de la MOLÉCULE entière.
  • • Un carbone asymétrique, noté C∗C^{*}, porte quatre groupes tous différents. C'est une propriété d'un ATOME, et elle n'entraîne pas la chiralité de la molécule.
  • • Un plan de symétrie interne rend la molécule achirale quel que soit le nombre de C∗C^{*} : c'est le cas méso.
  • • Une molécule chirale et son image forment un couple d'énantiomères : mêmes températures de fusion et d'ébullition, même solubilité dans un solvant achiral, pouvoirs rotatoires opposés.
Br (1)F (3)Cl (2)H (4)Br (1)Cl (2)F (3)H (4)horaire = Rantihoraire = Smiroir
Deux dessins identiques au miroir près, l'hydrogène en pointillé vers l'arrière : 1→2→31\to 2\to 3 tourne dans le sens horaire à gauche, dans l'autre sens à droite.

En examen, la question « cette molécule est-elle chirale ? » se traite toujours en deux temps : compter les C∗C^{*}, puis chercher la symétrie interne. Sauter le second temps est l'erreur la plus chère du chapitre.

Les règles CIP en quatre gestes

  • • 1. Classer les quatre atomes directement liés au C∗C^{*} par numéro atomique DÉCROISSANT : I>Br>Cl>S>P>O>N>C>HI>Br>Cl>S>P>O>N>C>H.
  • • 2. Ex æquo : on s'éloigne d'un atome et on compare les triplets d'atomes portés, rangés en ordre décroissant, au PREMIER point de différence. L'éthyle donne (C,H,H)(C,H,H), le méthyle (H,H,H)(H,H,H), donc l'éthyle l'emporte.
  • • 3. Une liaison multiple compte autant de fois qu'elle a de liaisons : le carbone de −CHO-CHO est vu comme (O,O,H)(O,O,H), celui de −COOH-COOH comme (O,O,O)(O,O,O).
  • • 4. Placer le groupe 4 vers l'arrière, puis lire 1→2→31\to 2\to 3 : horaire donne RR, antihoraire donne SS.

Le départage se fait au premier point de différence, jamais en additionnant les numéros atomiques : −CH2Cl-CH_{2}Cl bat −C(CH3)3-C(CH_{3})_{3} dès la première comparaison, avec un seul chlore contre trois carbones.

Ce qui se compte et ce qui se mesure

  • • nn centres stéréogènes donnent AU PLUS 2n2^{n} stéréoisomères. Chaque composé méso en retire un.
  • • Loi de Biot : α=[α] l c\alpha=[\alpha]\,l\,c, avec ll la longueur de cuve en décimètres et cc la concentration en g/mL.
  • • Excès énantiomérique : ee=∣αobs∣∣αpur∣ee=\frac{|\alpha_{obs}|}{|\alpha_{pur}|}, et le pourcentage du majoritaire vaut 100+ee2\frac{100+ee}{2}.
  • • Mélange racémique : 50/5050/50, donc α=0\alpha=0 et aucune activité optique, alors que chaque molécule y reste chirale.

L'énoncé donne toujours [α][\alpha] en degrés pour une cuve de 1 dm et une concentration de 1 g/mL : les unités de ll et de cc ne sont pas négociables.

Les pièges qui coûtent des points

Les erreurs ci-dessous sont celles que je corrige le plus souvent en séance. Chacune coûte des points sur une copie, même quand le raisonnement est juste.

1. Conclure « chirale » dès qu'on voit un carbone asymétrique

toute la question, souvent 4 points

Ce qu'il ne faut pas écrire

« La molécule possède deux carbones asymétriques, donc elle est chirale et possède un énantiomère. »

Ce qu'il faut écrire

« La molécule possède deux carbones asymétriques, mais un plan de symétrie interne échange ses deux moitiés : elle est superposable à son image, donc achirale. C'est le composé méso, et son pouvoir rotatoire est nul. »

COOHCOOHHOHOHHsymétrieCOOHCOOHHOHHOHméso : achirale(2R,3R) : chirale
Deux carbones asymétriques de chaque côté, mais à gauche le trait pointillé est un vrai plan de symétrie interne, la moitié haute étant l'image de la basse : cette molécule est achirale.

Pourquoi : Le carbone asymétrique est une propriété locale, la chiralité une propriété globale de la molécule. L'acide tartrique est l'exemple que tous les examens utilisent, précisément parce qu'il sépare les deux.

2. Lire le sens 1→2→31\to 2\to 3 sans regarder où pointe le groupe 4

2 points, et l'erreur se propage à toutes les questions suivantes

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le sens 1→2→31\to 2\to 3 est horaire sur le dessin, donc la configuration est RR. »

Ce qu'il faut écrire

« Le groupe 4 pointe vers l'observateur : le sens lu est horaire, la configuration réelle est donc l'inverse, soit SS. »

Pourquoi : La règle horaire vaut uniquement quand le groupe 4 est derrière le plan de la feuille. Les énoncés dessinent volontairement l'hydrogène en avant, parce que c'est exactement ce qu'ils veulent tester.

3. Classer −COOH-COOH avant −OH-OH dans les priorités CIP

1 point, et la configuration annoncée se retrouve inversée

Ce qu'il ne faut pas écrire

« L'acide carboxylique est la fonction la plus prioritaire, donc −COOH-COOH est le groupe 1. »

Ce qu'il faut écrire

« On compare les ATOMES liés au carbone asymétrique : l'oxygène de −OH-OH (Z=8Z=8) bat le carbone de −COOH-COOH (Z=6Z=6). Le classement est donc −OH>−COOH-OH>-COOH. »

Pourquoi : Deux classements portant le même mot « priorité » cohabitent dans le chapitre : celui de la nomenclature, qui choisit le suffixe, et celui de CIP, qui ne regarde que les numéros atomiques. Ils ne donnent pas le même ordre.

4. Départager deux chaînes carbonées en comptant les atomes

1 point, et la justification demandée n'est pas donnée

Ce qu'il ne faut pas écrire

« L'éthyle contient plus d'atomes que le méthyle, donc il est prioritaire. »

Ce qu'il faut écrire

« Les premiers atomes des deux groupes sont des carbones, ex æquo. On compare les triplets : l'éthyle donne (C,H,H)(C,H,H), le méthyle (H,H,H)(H,H,H); au premier point de différence CC bat HH, donc l'éthyle l'emporte. »

Pourquoi : La conclusion est juste, la justification est fausse : un groupe plus gros peut parfaitement perdre, comme −C(CH3)3-C(CH_{3})_{3} face à −CH2Cl-CH_{2}Cl. C'est la justification qui est notée.

5. Faire tourner une projection de Fischer de 90∘90^{\circ}

toute la question

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Je tourne la croix d'un quart de tour pour mieux voir, la molécule est la même. »

Ce qu'il faut écrire

« Une rotation de 90∘90^{\circ} dans le plan de la feuille échange les liaisons avant et arrière : elle transforme le dessin en celui de l'ÉNANTIOMÈRE. Seule la rotation de 180∘180^{\circ} conserve la configuration. »

Pourquoi : La projection de Fischer n'est pas un dessin ordinaire : elle code l'espace par la direction des traits, horizontal vers l'avant et vertical vers l'arrière. Une rotation d'un quart de tour échange ces deux directions.

6. Conclure « aucune molécule chirale » parce que α=0\alpha=0

2 points

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Le pouvoir rotatoire mesuré est nul, donc le produit obtenu n'est pas chiral. »

Ce qu'il faut écrire

« Le pouvoir rotatoire est nul parce que les deux énantiomères sont présents en quantités égales et compensent exactement leurs rotations : c'est un mélange racémique, et chaque molécule y est bien chirale. »

Pourquoi : Une synthèse partant de réactifs achiraux attaque les deux faces du plan avec la même probabilité : elle ne peut donner qu'un racémique, quel que soit le soin apporté. Le zéro mesuré est une compensation, pas une absence.

7. Annoncer des énantiomères alors qu'un seul centre a été inversé

1,5 point, et la question suivante sur la séparation devient fausse

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Les deux composés diffèrent par la configuration du carbone 2, ce sont donc des énantiomères. »

Ce qu'il faut écrire

« Seul le carbone 2 est inversé, le carbone 3 est inchangé : les deux molécules ne sont pas images l'une de l'autre, ce sont des diastéréoisomères. »

Pourquoi : Deux énantiomères ont TOUS leurs centres inversés, sans exception. La distinction commande la suite : des diastéréoisomères se séparent par distillation ou cristallisation, des énantiomères jamais.

8. Compter des conformères comme des stéréoisomères

1 point

Ce qu'il ne faut pas écrire

« La conformation décalée et la conformation éclipsée du butane sont deux stéréoisomères de la molécule. »

Ce qu'il faut écrire

« On passe de l'une à l'autre par simple rotation autour d'une liaison simple, sans casser aucune liaison : ce sont deux conformères de la MÊME molécule, non isolables à température ambiante. »

Pourquoi : Un stéréoisomère s'isole en flacon, un conformère non : la barrière de rotation du butane vaut quelques kJ/mol, franchie des milliards de fois par seconde à 25 ∘C25\,^{\circ}C.

9. Affirmer que deux énantiomères ont exactement les mêmes propriétés

1 point en question de cours, davantage en question ouverte

Ce qu'il ne faut pas écrire

« Deux énantiomères ont les mêmes propriétés, donc l'organisme réagit de la même façon aux deux. »

Ce qu'il faut écrire

« Deux énantiomères ont les mêmes propriétés dans un environnement achiral seulement. Face à un récepteur biologique, lui-même chiral, ils se comportent différemment : les deux énantiomères du limonène sentent l'orange et le citron. »

Pourquoi : C'est la raison pour laquelle un médicament se vend souvent sous forme d'un seul énantiomère : l'autre est au mieux inactif. La formule apprise par cœur, « mêmes propriétés », est vraie sous une condition qu'il faut citer.

Quelle méthode choisir

Attribuer RR ou SS : la lecture dépend du dessin

Repérer le groupe de priorité 4, presque toujours l'hydrogène, puis regarder OÙ il pointe avant de lire quoi que ce soit.

132414234 derrière : direct4 horizontal : inverser
À gauche le 4 est en pointillé, donc en arrière, et le sens se lit tel quel; à droite il est sur la branche horizontale d'une projection de Fischer, donc vers vous, et la lecture doit être inversée.

  • Si Cram, le groupe 4 sur une liaison hachurée, vers l'arrière → lire 1→2→31\to 2\to 3 et conclure directement

    Exemple : sens horaire, donc RR

    c'est le seul cas qui ne demande aucune correction

  • Si Cram, le groupe 4 sur un coin plein, vers l'observateur → lire le sens, puis INVERSER la réponse

    Exemple : sens horaire lu, donc SS

    cas le plus fréquent dans les énoncés, parce que c'est le plus discriminant

  • Si Cram, le groupe 4 dans le plan de la feuille → permuter le groupe 4 avec celui qui est hachuré, lire, puis inverser

    une permutation inverse la configuration, deux permutations la rétablissent

  • Si projection de Fischer, le groupe 4 sur une branche VERTICALE → lire directement

    Exemple : HH en bas, sens antihoraire, donc SS

    vertical veut dire vers l'arrière, c'est la position confortable

  • Si projection de Fischer, le groupe 4 sur une branche HORIZONTALE → lire le sens, puis inverser

    horizontal veut dire vers l'observateur, comme le coin plein de Cram

Aucune branche ne s'applique si le carbone porte deux groupes identiques : il n'est alors pas asymétrique, et la question n'a tout simplement pas de réponse. C'est la première chose à vérifier.

Quelle relation entre deux structures données ?

Comparer d'abord les formules brutes, puis l'enchaînement des atomes, puis seulement l'espace.

  • Si formules brutes différentes → ce ne sont pas des isomères, ne pas aller plus loin

    Exemple : C4H10C_{4}H_{10} et C4H8C_{4}H_{8}

  • Si même formule brute, enchaînement des atomes différent → isomères de constitution

    Exemple : butan-1-ol et butan-2-ol (position), butan-1-ol et éthoxyéthane (fonction)

  • Si même enchaînement, superposables par rotation autour d'une liaison simple → même molécule, simples conformères

    Exemple : butane décalé et butane éclipsé

  • Si même enchaînement, images miroir non superposables → énantiomères

    Exemple : acide (2R,3R)(2R,3R) et acide (2S,3S)(2S,3S) tartriques

    vérifier que TOUS les centres sont inversés

  • Si même enchaînement, stéréoisomères sans être images miroir → diastéréoisomères

    Exemple : le couple Z/EZ/E d'un alcène, ou l'acide méso face à l'acide (2R,3R)(2R,3R)

Le test décisif est la superposition dans l'espace, jamais la ressemblance des dessins : deux dessins très différents peuvent représenter la même molécule, et deux dessins presque identiques deux énantiomères.

La rédaction attendue

Le correcteur coche des étapes. Les voici dans l'ordre, avec la phrase de conclusion qu'il attend mot pour mot.

Attribuer une configuration sur une copie

Quand l'utiliser : L'énoncé dit « attribuer la configuration », « préciser RR ou SS », ou donne un nom auquel il manque le descripteur.

  1. 1 Entourer le carbone concerné et écrire qu'il porte quatre groupes différents, en les citant.
  2. 2 Écrire le classement CIP en toutes lettres, avec la raison de chaque départage d'ex æquo.
  3. 3 Dire explicitement où pointe le groupe 4 sur le dessin fourni : hachuré, plein, ou horizontal en Fischer.
  4. 4 Lire le sens 1→2→31\to 2\to 3 et annoncer s'il faut inverser, avant de donner la réponse.
  5. 5 Conclure avec le descripteur placé entre parenthèses devant le nom du composé.

Phrase de conclusion

« Le carbone 2 porte −OH-OH, −COOH-COOH, −CH3-CH_{3} et −H-H : il est asymétrique. Le classement CIP donne −OH>−COOH>−CH3>−H-OH>-COOH>-CH_{3}>-H. L'hydrogène pointant vers l'observateur, le sens horaire lu correspond à la configuration inverse : le composé est l'acide (S)(S)-lactique. »

Le piège : Sauter l'étape « où pointe le groupe 4 » : c'est elle qui est notée, la lecture du sens ne vaut rien sans elle.

Barème : En général 1 point pour le classement CIP justifié, 1 point pour l'orientation du groupe 4, 1 point pour le descripteur final.

Justifier qu'un composé est méso

Quand l'utiliser : L'énoncé demande le nombre RÉEL de stéréoisomères, ou fait expliquer pourquoi il n'y en a que trois.

  1. 1 Compter les centres stéréogènes et annoncer 2n2^{n} comme un MAXIMUM, jamais comme un résultat.
  2. 2 Dessiner la projection de Fischer et y chercher un plan de symétrie interne, horizontal, à mi-hauteur.
  3. 3 Attribuer les configurations des deux centres et montrer qu'elles sont opposées.
  4. 4 Conclure que la molécule se superpose à son image, donc qu'elle est achirale et optiquement inactive.
  5. 5 Retirer ce composé du décompte et donner le nombre réel.

Phrase de conclusion

« L'acide tartrique possède deux carbones asymétriques, donc au plus 22=42^{2}=4 stéréoisomères. L'isomère (2R,3S)(2R,3S) possède un plan de symétrie interne : il est superposable à son image dans un miroir, donc achiral, et son pouvoir rotatoire est nul. C'est le composé méso, et il n'existe donc que trois stéréoisomères. »

Le piège : Écrire « il y a 2n2^{n} stéréoisomères » comme une conclusion : la règle donne une borne supérieure.

Barème : 1 point le décompte annoncé, 1 point le plan de symétrie identifié, 1 point la conclusion d'achiralité.

Vérifier avant de rendre

Cinq minutes de vérification récupèrent plus de points qu'un exercice de plus commencé à la hâte.

L'exercice type décortiqué

L'acide lactique : configuration, puis excès énantiomérique

L'acide lactique CH3−CHOH−COOHCH_{3}-CHOH-COOH est représenté ci-dessous, l'hydrogène du carbone central pointant vers l'observateur.

1. Montrer que ce carbone est asymétrique et classer ses quatre groupes selon CIP. 2. Attribuer la configuration du composé dessiné. 3. Un échantillon donne un pouvoir rotatoire spécifique apparent de +2,00∘+2{,}00^{\circ}, alors que l'énantiomère (S)(S) pur vaut +3,82∘+3{,}82^{\circ}. Déterminer l'excès énantiomérique et la composition du mélange.

OHCH3COOHH (vers vous)
Les quatre liaisons du carbone central, l'hydrogène tourné vers l'observateur et non vers l'arrière : le sens lu directement sur ce dessin sera l'inverse de la configuration réelle.

Étape 1

Le carbone central porte −OH-OH, −COOH-COOH, −CH3-CH_{3} et −H-H, quatre groupes tous différents : c'est un carbone asymétrique.

Pourquoi

Cette phrase vaut un point à elle seule et conditionne tout le reste : sans carbone asymétrique, la question n'aurait pas de réponse.

Étape 2

Classement CIP : −OH-OH est 1, son oxygène ayant le plus grand numéro atomique. Entre −COOH-COOH et −CH3-CH_{3}, les premiers atomes sont deux carbones ex æquo : on compare (O,O,O)(O,O,O) à (H,H,H)(H,H,H), donc −COOH-COOH est 2 et −CH3-CH_{3} est 3. L'hydrogène est 4.

Pourquoi

On compare les atomes directement liés au centre, pas la priorité des fonctions en nomenclature, qui placerait l'acide carboxylique en tête et inverserait la réponse.

Étape 3

Sur le dessin, en allant de −OH-OH vers −COOH-COOH puis vers −CH3-CH_{3}, le sens est horaire.

Pourquoi

La lecture brute s'écrit séparément de la correction : le correcteur veut voir les deux gestes, et le second ne se comprend pas sans le premier.

Étape 4

Le groupe 4 pointe vers l'observateur : la configuration réelle est l'inverse du sens lu. Le composé dessiné est donc l'acide (S)(S)-lactique.

Pourquoi

C'est l'étape que la moitié des copies saute, et la seule qui distingue les deux réponses possibles. Sans elle, la conclusion juste n'est qu'un coup de chance.

Étape 5

ee=2,003,82=0,524ee=\frac{2{,}00}{3{,}82}=0{,}524, soit 52,4%52{,}4\%. La rotation observée est positive comme celle du (S)(S) pur, donc le (S)(S) est majoritaire : 100+52,42=76,2%\frac{100+52{,}4}{2}=76{,}2\% de (S)(S) et 23,8%23{,}8\% de (R)(R).

Pourquoi

Le signe de la rotation observée désigne le majoritaire; l'excès seul ne le dit pas, et l'oublier fait échanger les deux pourcentages.

Étape 6

Vérification : 0,762×(+3,82)+0,238×(−3,82)=+2,00∘0{,}762\times(+3{,}82)+0{,}238\times(-3{,}82)=+2{,}00^{\circ}.

Pourquoi

La substitution inverse referme le calcul : si la somme pondérée ne redonne pas la mesure de l'énoncé, c'est que les pourcentages ont été échangés.

Conclusion rédigée

« Le composé représenté est l'acide (S)(S)-lactique. L'échantillon présente un excès énantiomérique de 52,4%52{,}4\% et contient 76,2%76{,}2\% de (S)(S) pour 23,8%23{,}8\% de (R)(R). »

L'erreur classique sur cet exercice : Annoncer RR parce que le sens lu est horaire, sans tenir compte du fait que l'hydrogène est dessiné vers l'avant.

À savoir par cœur

  • • Carbone asymétrique : quatre groupes DIFFÉRENTS sur un même carbone. Chiralité : molécule non superposable à son image.
  • • Priorités CIP : numéro atomique décroissant, ex æquo tranchés au PREMIER point de différence, liaisons multiples dupliquées.
  • • Groupe 4 vers l'arrière : horaire donne RR, antihoraire donne SS. Groupe 4 vers l'avant : on lit, puis on INVERSE.
  • • Fischer : horizontal vers l'avant, vertical vers l'arrière. Rotation de 180∘180^{\circ} permise, de 90∘90^{\circ} interdite.
  • • nn centres : au plus 2n2^{n} stéréoisomères, moins un par composé méso.
  • • Énantiomères : mêmes propriétés physiques en milieu achiral, pouvoirs rotatoires opposés. Diastéréoisomères : toutes les propriétés diffèrent.
  • • Racémique : 50/5050/50, α=0\alpha=0, et pourtant chaque molécule est chirale.

Questions fréquentes

Comment savoir si un carbone est asymétrique ?

Un carbone est asymétrique quand il porte quatre groupes tous différents. Comparez les substituants deux à deux en remontant atome par atome jusqu'au premier point de différence. Sur le pentan-3-ol, le carbone central porte deux groupes éthyle identiques : il n'est pas asymétrique, malgré les apparences.

Comment attribuer R ou S à un carbone asymétrique ?

Classez les quatre groupes par les règles CIP, du numéro atomique le plus élevé au plus faible. Placez le groupe classé quatrième vers l'arrière, puis lisez le sens qui va du premier au troisième : horaire donne R, antihoraire donne S. Si ce quatrième groupe pointe vers vous, lisez le sens normalement, puis inversez la réponse.

Quelle est la différence entre énantiomères et diastéréoisomères ?

Deux énantiomères sont images l'un de l'autre dans un miroir et non superposables : tous leurs centres sont inversés, et ils partagent les mêmes propriétés physiques sauf le pouvoir rotatoire, qui est opposé. Deux diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas images miroir, parce qu'un seul centre a changé : leurs points de fusion et leurs solubilités diffèrent, donc on peut les séparer.

Pourquoi un composé méso n'est-il pas chiral ?

Parce qu'il possède un plan de symétrie interne : une moitié de la molécule est l'image de l'autre, si bien que la molécule entière se superpose à son image dans un miroir. L'acide tartrique en est l'exemple classique : ses deux centres ont des configurations opposées, son pouvoir rotatoire est nul, et il n'existe que trois stéréoisomères au lieu de quatre.

Comment lire R ou S sur une projection de Fischer ?

Dans une projection de Fischer, les liaisons horizontales pointent vers vous et les liaisons verticales s'éloignent de vous. Si le groupe de priorité quatre est en haut ou en bas, lisez le sens directement. S'il est à droite ou à gauche, lisez le sens puis inversez la réponse. Ne faites jamais tourner la croix d'un quart de tour : cela donne l'énantiomère.

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Exercices corrigés : Nomenclature et isomérie

Une méthode se prouve sur une copie, pas sur une fiche. La série du même chapitre reprend chacun de ces pièges dans un exercice, avec le corrigé rédigé étape par étape.

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